考研复习有机试题 .doc

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考研复习有机试题 (一) 一 完成下列反应,请注明立体化学问题 二 解释下列反应机理 *代表C14 三 合成下列化合物,除指定原料外,其他试剂任选 以邻硝基甲苯为唯一有机原料合成 由4-氧代环己基甲酸乙酯合成4-溴甲基环己酮 以乙醛为唯一有机原料合成4 用5C以下有机原料合成 四 用光谱方法区分下列各组化合物,并简要说明理由 1 和 2 和 4 和 3 和 五 推结构 将顺-和反-3,3-二甲基-2-环己醇用强碱处理时,它们各产生单一产物,这两种产物互为异构体,都不含有卤素,并且只有从顺-3,3-二甲基-2-溴环己醇得到的产物在1710cm-1处有IR吸收峰,没有一个产物在3350 cm-1附近出现IR吸收,请写出二产物结构并解释其生成过程。 化合物A,分子式为C3H6Br2,与NaCN反应生成B(C5H6N2)。B 酸性水解生成C,C与乙酸酐共热生成D,D的IR在1820,1755 cm-1处有吸收,1HNMR数据如下:δ(ppm):2.0(五重峰2H)2.8(三重峰4H)。请推测A、B、C、D的结构式,并标明各吸收峰的归属。 化合物A(C9H17N)在铂催化下不吸收氢,A与CH3I作用后,用湿润的氧化银处理并加热,得B(C10H19N),B再用上述同样方法处理,得C(C11H21N),C再用上述方法同样处理得D(C9H14)。D不含甲基,紫外吸收显示不含共轭双键,D的1HNMR谱显示双键碳上有8个质子,试推断A、B、C、D 的结构 六 根据实验回答问题 乙酸乙酯的合成:反应式: 实验步骤:往三口烧瓶中加入2mL95%乙醇,在冷水冷却下,边振摇边缓缓加入2mL浓硫酸,混匀,将18mL95%乙醇与8mL冰醋酸混合均匀,倒入滴液漏斗中,缓缓加热烧瓶,使反应混合物温度升到110~1200C左右,开启滴液漏斗活塞,慢慢把乙醇与醋酸的混合液滴入烧瓶,这时应有液体蒸馏出来,控制滴加速度与蒸出液体速度大致相对并维持反应混合物温度在110~1200C之间,约 (乙醇bp=780C 乙酸bp=1180C 问 1 画出实验装置简图 2 本实验中使用何种方法提高乙酸乙酯产率?粗产物中含有何种杂质?如何纯化粗产品? 考研复习有机试题 (二) 一 选择题 1 下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是( ) ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ A ⑶>⑷>⑵>⑴ B ⑶>⑵>⑷>⑴ C ⑷>⑵>⑶>⑴ D ⑷>⑶>⑴>⑵ 2 下面的化合物的中国化学会命名是( ) A (2Z,4E)-4-叔丁基-2,4-己二烯 B (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 C(2Z,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯 D (2E,4Z)-4-叔丁基-2,4-己二烯 可以进行分子内酯缩合的二酯是( ) A 丙二酸二乙酯 B 丁二酸二乙酯 C 对苯二甲酸二乙酯 D 己二酸二乙酯 (1R,2S)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是( ) A B C D 环己烯+溴+氟化银的主要产物为 A B C D 1848年,首次研究酒石酸盐晶体,从而分离出旋光异构体的是谁 A 巴斯德(Baster) B 比奥(Biot)C 勒贝尔(Label) D 拜尔(Bacyer) 下列化合物有芳香性的是 A B C D 下列化合物的正确命名是 A 对甲基苯磺酰胺 B N-甲基对甲苯磺酰胺 C 对甲苯甲基苯磺酰胺 D 甲氨基对甲苯磺酰胺 9 己酮糖理论上具有的立体异构体数目是 A 4 B 8 C 16 D 32 10 己三烯与1mol溴加成,最不易形成的产物是 A B C D 11 下列化合物碱性最强的是 A B C D 下列化合物没有旋光性的是 A B C D 二 填空题(写主要产物,有立体异构体标明) 三 合成题 乙炔合成 苏式-2,3-二溴丙烷 四 机理题 (写主要产物,并提出合理的分步反应机理) 4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱性水溶液中部分地转变为丙酮 硝基苯 + 硫酸 + 硝酸 与亚硝酸反应得到三种产物,一个三员环,两个四员环 五 结构题 有一化合物A,分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后,生成C5H12O(B),B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C5H

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