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1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 三、阿斯匹林的合成 * 7.2 阿司匹林的合成 阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到400亿片。 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、 与羧酸(酸酐)的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 分子式 C9H8O4 二、阿司匹林 (乙酰水杨酸) 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水,易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚等。 分析:合成阿司匹林的原料? 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 可能存在的杂质有哪些? 主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸 副反应 如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林? 四、阿司匹林的提纯 1、杂质水杨酸聚合物的除去: 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 粗产品 加饱和碳酸氢钠溶液 搅拌至无气泡 抽滤得滤液 加盐酸析出晶体 如何检验水杨酸已被除尽? 取阿司匹林晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色,若溶液显紫色,证明含有杂质水杨酸。 *
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