任务131-定乙酰苯胺的小试方案.pptVIP

能力目标 知识目标 思维导图——定小试方案 内 容 （一）什么是酰基 （二）含有酰基的化合物 （三）酰基化试剂的种类及活性 （四）酰基化反应的类型 （五）N-酰基化反应的原理 （五）N-酰基化反应的特点 （五）N-酰基化反应的特点 （五）N-酰基化反应的特点 （五）N-酰基化反应的特点 （五）N-酰基化反应的影响因素 （六）C-酰基化反应介绍 （六）C-酰基化反应的特点 （六）C-酰基化反应的特点 （六）C-酰基化反应的影响因素 （七）O-酰基化反应 （七）O-酰基化反应的影响因素 定乙酰苯胺的小试方案 * LOGO 1 能理解酰化应反应的原理、影响因素以及酰化方法 2 能正确选择合适的酰化剂和催化剂 3 能通过查阅相关文献确定乙酰苯胺的小试方案 1 掌握查找一般专业资料的方法 2 掌握酰基化反应目的及其特点、反应原理、反应的影响因素和酰基化试剂的种类及活性 3 学习酰基化工艺实验的组织与实施 生产方法 分析测试草案 生产成本估算 安全性、三废 分离提纯草案 理化常数指标 定方案 苯胺 醋酸 醋酐 锌粉 盐酸 三水合醋酸钠 …… 测定熔程 冷水洗涤 酰卤法 酸酐法 烘 干 羧酸法 一. 点评意见 二. 定乙酰苯胺的小试方案 酰基 —— 含氧酸中除去羟基后所剩余的部分（RCO－），如： 常用的酰化剂是羧酸、酸酐和酰氯。 如：乙酰氯、醋酸酐、乙酸 其活性排列次序为：酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 羧酸 三种酰基化反应所具备的一个共同的特点 ： 酰基取代底物与N、C、或O原子连接的H原子 三种酰基化反应的反应机理 ：取代反应 属于亲电取代反应 产物可用作表面活性剂 1、 用活性最弱的羧酸作酰基化试剂反应生成酰胺时，因羧酸 的活性最弱，所以反应为可逆反应。为了让可逆反应尽量 向正反应方向进行，可采用两种方法破坏反应平衡； 2、N－酰基化反应是保护胺基防止被氧化的一种常见的手段； 3、用光气为酰基化试剂生成异氰酸酯的反应。 若不保护氨基，则： 甲苯二异氰酸酯（TDI）的合成，它是粘合剂及塑料的重要原料 。 反应不可逆。酰氯是一强酰化剂，与胺类的酰化反应是放热且剧烈的，所以通常是在冷却的条件下进行。 加入缚酸剂的原因及作用： 由于酰化时生成的氯化氢与游离氨结合成盐，降低了N－酰化反应的速度，因此在反应过程中一般要加入缚酸剂来中和生成的氯化氢，使介质保持中性或弱碱性，并使胺保持游离状态，以提高酰化反应速度和酰化产物的收率。 常用缚酸剂：氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸钠及三乙胺等。 N－酰基化反应的影响因素 反应机理为亲电取代反应，制备芳醛和芳酮。 催化剂:三氯化铝(Aluminum Trichloride) 纯品是白色粉末或颗粒，工业品含游离氯和铁为淡黄色，易溶于水、醇、氯仿、四氯化碳，微溶于苯，有强烈吸水性，与水接触剧烈分解，有时能引起爆炸。 1、1mol酰氯理论上需消耗1mol三氯化铝，但实际用量还需过量10%～50%。 2、用酸酐作为酰化剂时，酸酐中的一个酰基首先与三氯化铝作用，转化成酰氯然后酰氯再接上述历程完成酰化反应： 所以用酸酐作为酰化剂时三氯化铝的实际用量为：酸酐与三氯化铝的摩尔比1：2，再过量10% ~ 50%。 如1mol甲苯与1mol醋酐反应时需要 2 mol AlCl3： 3、当芳环上引入一个酰基后，由于酰基属吸电子基，芳环上很难再引入第二个酰基。 不继续反应 C－酰基化反应的影响因素 1、提高酯化平衡转化率的工艺措施； 2、怎样选择酯化反应装置。 配有蒸出共沸混合物的液相酯化装置 Ⅰ—带回流冷凝器的酯化装置；Ⅱ—带蒸馏柱的酯化装置； Ⅲ—带分馏塔的酯化装置；Ⅳ—塔盘式酯化装置 磺酸离子交换树脂催化酯化装置 1—反应器；2—萃取塔；3—醇回收塔 O－酰基化反应的影响因素