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高 等 波 谱 解 析;UV在某些情况下能起到不可取代的作用;吡喃香豆素 a :
λmax 265-280nm(主带)
λmax 220-230nm
λmax 330-340nm ;; CD和ORD在确定化合物立体结构时起非常重要的作用,每类化合物都有其规律性,以后用到应查阅有关文献。 ;电磁波谱 ;核磁共振技术发展简介;Nobel Prize:
1943 O. Stern --- 测定质子磁距
1944 I. I. Rabi --- 测定原子核磁距的共振方法
1952 F. Bloch and E. M. Pucell (美国) --- 核磁共振现象
1991 R. R. Ernst (英国) --- 傅立叶变换核磁共振
2002 K. WüTHRICH (瑞士) --- 核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法
;主要参考书 ;核 磁 共 振 ;;质量数;(一) 核的共振 ; 在低能态的质子中,有些质子的磁场与外部磁场不完全平行,外部磁场就要使它取向于外部磁场的方向,质子自旋受到这种作用后,它的自旋轴就会在与外部磁场垂直的平面上进行旋进运动(进动)。; 使用与外部磁场方向成为直角的振荡线圈并照射电磁波就会产生与外部磁场垂直的直线振荡磁场H1,H1可以分解为两个矢量成分,即位相相同而向相反方向旋转的两个回旋成分,;;(二) 饱和及弛豫
; 自旋格子驰豫(纵向弛豫):高能态的核被弛豫而迁移到低能态,这时所放出能量作为平移,转动和振动的热能传递到格子区,由于这个机制低能态的核才能够保持过剩。 ;二、 化学位移
;; 最常用的化合物为四甲基硅烷(tetra-methylsilane,TMS)效果较理想,有以下优点: ;
;三、核磁共振仪和NMR谱
;(二):溶剂和样品 ;(三)核磁共振谱 ;2.积分面积
;四、影响化学位移的因素
;化合物
CH3X;(二)各向异性效应 ;⒈ 乙炔
;⒉ 羰基和双键的各向异性效应 ;链烯质子与醛基质子一样,也受到顺磁性磁场的影响,故在低场发生共振。
;例如:;乙酰苯 ;(a):1.62-0.99=0.64ppm
1):双键的电负性。2):双键的各向异性。; ⒊ 环电流效应
;[1,8]-对环番烷;安钮烯;⒋ 单键的各向异性效应: ; 在固定的六元环中,横键质子的δ值比竖键质子一般大0.1-0.7ppm。;(三)Vander Walls效应 ;Vander Walls效应;(四)溶剂效应 ;(六)与O,S,N连接的质子 ;;⒊ NH质子
;⒋ 证明COOH,OH,NH(或NH2)的方法。 ;不同类别质子的化学位移: ;五 、自旋-自旋偶合 ;裂分原因:;再例如:; 由自旋自旋偶合产生的多重峰的间距叫做偶合常数,用J表示(J一般不超过20Hz )
J不会受外部磁场的影响,因此外部磁场的强度变化时,J也不会变化。 ; 一级谱可用简单的规律来判断谱线的裂分情况 :;偶合常数的符号: ;六 偶合常数(coupling constant) ;2.两面角夹角ф对Jvic有很大影响。 ;3.取代基电负性对Jvic的影响 ;
邻位,间位,对位质子之间的偶合常数,各以J0,Jm,Jp等表示,
在苯的衍生物中,J0为6-9Hz,Jm为1-3Hz,Jp1Hz,符号均为正 ;(二)远程偶合常数;2) H-C-C=C-C-H , J一般为0-3Hz ;3):H-C=C=C-H , J=6-7Hz
H-C=C=C-C-H , J=3Hz ;4):H-C≡C-C-H 及 H-C-C≡C-C-H
J=2-3Hz
;5):芳香核上的质子 ; 这种偶合,在两个质子之间一般都形成W字的两个键,称作“W偶合” ;⒊ 经过4个σ键的远距离偶合
; 新木天蓼醇(neomatatabiol) ;⒋ 经过5个σ键的远距离偶合 ;七、一级类型的光谱(简单谱) ;例如:CH3CH2OOCCHCl2
CH3和CH2质子的△υ为180Hz,J为7Hz,
△υ/J≥6,符合上述条件。
;1):等价质子之间尽管互有偶合,但信号为单峰。如:ClCH2CH2Cl的次甲基质子信号为单峰。
2):等价质子群的峰的数目,与等价质子的数目无关,而由邻碳质子的数目来决定,峰的数目等于邻碳质子的数目加1。
3):谱线以该核群的化学位移为中心大体上左右对称,各峰之间的距离相等。
4): 峰的强度比为1:1, 1:2:1,1:3:3:1, 1:4:6:4:1等。 ;; 在讨论化合物光谱时,如果用不同符号代表不同质子,就比较方便。
一般我们把较高的磁场共振,且化学位移相近的一些质子,命名为A,B,C等
把较低的磁场共振,且化学位移相近的
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