高中化学竞赛——大学有机化学课件4.ppt

薛军 《有机化学》教案——04 材料工程02-1/2/3/4 03/09/04(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲 返回首页 2、相同基团芳烃衍生物的命名 1、一元芳烃衍生物的命名 3、不同基团芳烃衍生物的命名 4、酯环烃衍生物的命名 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 第三讲——要点复习 ⑴编号原则：①特定原则(桥、螺、多芳)； ②官能团处于最小位； ③最先碰面； ④先小后大。 ⑵基团的书写顺序遵循先小后大原则。 环烃系统命名的基本原则 C2H5 CH3 举例练习 7-甲基-2-乙基双环[3.3.2]-9-癸烯 ⑴运用了桥环编号特定原则 ⑵运用了最先碰面原则 4、羧酸及其衍生物 官能团—— O –C–OH CH2–CH2–CH3 CH2=CH–CH–COOH 2-丙基-3-丁烯酸 羧基 ①一元酸——和醛相似 ②二元酸——选含有两个羧基的最长碳链 CH2–CH＝CH2 HOOC–CH–CH–CH2–COOH CH3–CH2 2-乙基-3-烯丙基戊二酸 （1）羧酸 2,3-二甲基丁酸 CH3–CH–CH–COOH CH3 CH3 羧基不必标位 含尽量多的母体官能团 ③三、四元酸 COOH HOOC–CH–CH2–CH2–COOH 1,1,3-丙三羧酸 2-羧基戊二酸 ——多羧酸命名法 × （2）羧酸的衍生物 O CH3–C–OH –X –OCH3 –NH2 酰卤 酸酐 酯 酰胺 O CH3–C– 乙酰基 O CH3–C– O CH3–C– O CH3–C– O CH3–C– X OCH3 O–C–CH3 O NH2 –O–C–CH3 O 乙酰卤 乙酐 乙酸甲酯 乙酰胺 ①酰卤、酰胺——根据酰基命名(酰基根据羧酸命名) –C–OH O O CH3–C–NH–CH3 苯甲酸 苯甲酰基 – N-甲基乙酰胺 苯甲酰氯 –Cl O CH3–CH–C–NH–CH3 CH3 N,2-二甲基丙酰胺 ②酸酐——两个羧基脱水 O CH3–C–OH HO–C–CH3 O HO–C–CH2–CH3 O O CH3–C–OH ③酯——羧酸和醇脱水 O CH3–C–OH HOC2H5 酐 O –O–C–CH2–CH3 乙丙酐 注意二元酸酐、二元醇酯 CH2–OH CH2–OH O HO–C–CH3 HO–C–CH3 O 乙二醇 O –O–C–CH3 (二)乙(酸)酐 –OC2H5 O O–C–CH3 O–C–CH3 O 二乙酸酯 乙酸乙酯 －C－OH O －C－OH O 邻苯二甲酸 －C－OH O －C－OH O CH2 CH2 丁二酸 酐 O O 5、胺 H–N–H H R–NH2 R-NH R R–N–R R CH3CH2CH2CH2–OH CH3–C–OH CH3 CH3 CH3CH2CH–OH CH3 氨 R R R ②芳香胺——以苯胺为母体 –NH2 –NH–CH3 苯胺 N-甲基苯胺 ③复杂胺——以烃为母体 NH–CH3 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 2-甲基-4-(甲氨基)戊烷 CH3–C–NH2 CH3 CH3 ①简单胺——根据烃基 CH3–NH2 CH3–NH–C2H5 (CH3)2–N–C2H5 甲胺 甲乙胺 二甲乙胺 伯胺 仲胺 叔胺 –COOH –SO3H O –C–OCH3 –C–Cl O –C–NH2 O –C–H O –C–CH3 O –CN –OH –NH2 –OCH3 –Cl –NO2 –CH=CH2 六、芳烃衍生物的命名 1、一元衍生物 苯甲酸 苯磺酸 苯甲酸甲酯 苯甲酰氯 苯甲酰胺 苯甲腈 苯甲醛 苯乙酮 苯酚 苯胺 苯甲醚 苯乙烯 甲苯 氯苯 硝基苯 –CH3 苯环是取代基 苯环是母体 –A 2、两个相同的基团 ①–NH2及以前 ②–NH2以后 NH2 NH2 OH –OH –COOH –COOH NO2 NO2 Br –Br –CH3 –CH3 邻苯二甲酸 间苯二酚 对苯二胺 邻二甲苯 间二溴苯 对二硝基苯 CH=CH2 CH=CH2 –OCH3 –OCH3 邻二甲氧基苯 对二乙烯基苯 注意特例 苯甲醚 苯乙烯 3、多个不同的基团 ——确定母体官能团，并使其处于最小位置，再按照最先碰面、先小后大原则编号。 Cl CHO NO2 Br COOH CH3O 2-氯苯甲醛