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“苯”的结构探究 通过实例理解有机化合物的相互转化 P 86 请在下列有机化合物之间加上箭头以表示它们可以直接转化(如图所示醛可以转变为羧酸)。 了解有机合成过程 基础原料与辅助原料 中间体与副产物。。。。 目标化合物 辅助原料 引入或转化官能团 引入或转化官能团 (归纳引入C=C、卤原子、-OH基的3-4种方法。) 逆合成分析法---草酸二乙酯的合成 1,2二氯乙烷 草酸二乙酯 乙醇 草酸 乙二醇 乙烯 乙烯 P 12 通过实例理解有机合成方法的研究 逆合成分析理论 《化学2》乙酸乙酯合成方法研究 不对称合成 从产物逆推出合成原料,设计出合成路线:观察分析目标分子结构(碳骨架、官能团种类位置) ---分析碳骨架的构建、官能团的引入或转化---在绿色合成思想指导下逆推原料分子、设计合成路线。 乙酸乙酯 乙醇、乙酸 乙醛 乙醇 乙烯(或氯乙烷 乙烯) 获得手性物质单一对映体的合成手段。 组合化学 通过精心设计的合成路线,同时快速制备大量相关或同类的新化合物,利用分子识别、分离、分析、检测技术进行快速有效的筛选,从中分离出所需的产物。 例如以20个氨基酸为构建单元,可得202种二肽、203种三肽、208种八肽。 P 13 李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理; 氯丁烷中氯元素的检验; 用球棍模型、多媒体课件展示有机化合物分子的空间结构和异构现象; 观察:同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱; 实验探究:乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用;苯分子结构的推断;蔗糖、纤维素的水解产物; 实验:酶的催化作用,蛋白质的性质; 实验:区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯,聚苯乙烯的热降解,酚醛树脂的合成。 实验:硝化纤维、铜氨纤维的获得 4。 在各专题学习中突出实验的观察、分析与探究学习 P 65 P 103、108 P 80 P 13 P 94 史实: 1825年 发现苯。 1833年确定分子式,发现组成上不饱和程度高,性质上却不易加成、不易氧化、易于与Br、H2SO4起取代反应,发现一取代物只1种、二、三取代物只三种。 1865年提出 凯库勒单双键交替六元环状结构,后又提出两个结构互变平衡体系说。 30年代x射线分析、电子衍射研究发现各原子处于同一平面,6个C原子构成正6边形,键角120o 键长140(在154,134间)。提出应用量子力学现代结构理论的新解释:苯环具有SP2杂化键、大?键形成的分子轨道结构,是两个能量最低,稳定性最大的共振结构杂化体。 图3-5 苯分子结构 探究活动案例 1 P 48-49 苯分子结构探究活动的设计 现在,人们已经知道: 1.苯的一取代产物只有一种,二取代物共有三种 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色。 3.烯键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与烯键的数目大致呈正比。苯在Ni等催化下可与H2发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与H2加成生成环己烷还要低。 (g) + H2(g)(g); ΔH=-119.6kJ/mol (g) + 2H2(g)(g); ΔH=-237.1kJ/mol (g) + 3H2(g)(g); ΔH=-208.4kJ/mol 4。苯的核磁共振图谱如右 5。苯分子中的两种键的键角均为120° 6。苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm,碳碳单键的键长是0.154 nm,碳碳双键键长是0.134 nm。 根据以上事实,说说你对苯环结构的认识。 探究活动案例 2 认识乙醇中羟基上氢原子的活泼性。 实验1 向小烧杯中加入无水乙醇,再放入切去表层的一小块(黄豆粒大)金属钠,观察实验现象。将观察得到的现象以及你分析思考得到的结论填表中。 实验2 设法收集反应生成的气体并检验。 实验3 向两支试管中分别加入3 mL水和乙醚(C2H5—O—C2H5),再分别向两支试管中放入切去表层的一小块(绿豆粒大)金属钠,观察实验现象。 根据实验2和实验3,结合金属钠的其他性质,你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗?请与同学们交流你这样书写的理由。 P67-68 探究活动案例3 认识乙醇与氢卤酸的反应。 1.组装如图所示装置。在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g 溴化钠粉末,在试管II中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后,冷却,观察并描述实验现象。 2.在该反应中,采用蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是获得与乙醇作用的氢溴酸。根据上述实验现象,你
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