高中化学：有机化学基础.doc

- --- 《有机化学基础》总复习 《有机化学基础》主要突出了 “结构决定性质 ”这一主线。第一章以烃为载体，认识有机化合 物的结构特点，初步体现了结构与性质的关系； 第二章以烃的衍生物为载体，着重分析官能团与 性质的关系， 进一步体现了结构如何决定性质； 第三章是前两章知识的综合运用， 介绍合成有机 化合物的基本思路和方法。 【知识总结】 一、有机化合物的结构与性质 1、有机化合物分类 2、有机化合物的命名 烷烃的命名是其它有机物命名的基础， 主要包括选主链、 编号、定取代基位置， 为正确命名， 必须做到以下三点： 牢记 “长、多、近、小 ”；①主链要长：最长碳链作主链，主链碳数称某烷。 ②支链数目要多：两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。 ③起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链。 ④支链位置序号之和要小： 主链上有多个取代基时， 按取代基所在位置序号之和较小给取代 基定位。 牢记五个 “必须 ”； ①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字 2、 3、 4? 表示。 ②相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四 ?表示。 ③名称中的阿拉伯数字 2、 3、 4 相邻时，必须用逗号 “，”隔开。 ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线 “—”隔开。 ⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何， 都必须把简单的写在前面， 复杂的写在后面。 为便于记忆，可编成如下顺口溜： 定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并； 支名异，简在前；支链名，位次号，短线 “—”隔。 写法：取代基位置 → 取代基数目 → 取代基名称 → 烃名称。以 2,3— 二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图： 其它烃或烃的衍生物命名时， 需考虑官能团， 选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链， 编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。 3、有机物中碳原子的成键形式 有机化合物中碳原子形成的都是共价键， 根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、 双键 和叁键。根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。 4、有机化合物的同分异构现象： 碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。 5、有机化合物结构与性质的关系 官能团决定有机化合物的性质 烯烃中的 、炔烃中的－ C≡C－、卤代烃中的－ X 、醇中的－ OH 、醛中的 、 酮中的 、羧酸中的 决定了它们具有各自不同的化学性质。 (2) 不同基团的相互影响，也会引起有机化合物的性质变化。 苯与苯的同系物性质不同，就是支链对苯环的影响。醇、酚中都有－ OH，但连接－ OH 的 烃基不同，决定二者的化学性质有较大差别。 二、烃 1、烃的知识网络 (烃的分类，通式，性质及典型代表物 ) 2、各种烃的化学性质的对比 三、烃的衍生物 烃的衍生物的知识网络 (一 )醇与酚性质的对比 醇与酚所含的官能团都为－ OH ，但醇所连的烃基为链烃基，酚连的为苯环，决定二者化学 性质有不同之处。 1、羟基中 O－ H 键断裂 醇和酚都能与金属钠反应放出 H2，但由于苯环的存在，使苯酚中 O－ H 键易断裂，呈现弱 酸性，与  NaOH  能反应生成  ，醇与  NaOH  不反应。 由于苯环的存在， C － O 键不易断裂，酚对外不提供－  OH ，但醇中的－  OH  能参与反应，醇 能发生消去反应，酚不发生消去反应。 CH3CH 2OH CH2＝ CH2↑＋ H2 O 醇中的－ OH 可被－ X 取代，酚不发生。 CH3 2 OH ＋ HBr 3 2 2 CH CH CH Br＋ H O 2、酚羟基对苯环 C 原子的影响 由于酚羟基的存在，使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼，易发生取代反应。 苯酚与甲醛可发生缩聚反应 (二 )醛和酮性质的比较 1、醛、酮中的 加成 2、醛的氧化反应 醛中的 与酮的 稍有不同， 易被氧化为 ，酮不容易被氧化。 CH3CHO ＋ 2［ Ag(NH 3)2］ OH CH3 COONH 4＋ 2Ag↓＋3NH 3＋ H2O CH3CHO ＋ 2Cu(OH) 2 CH3 COOH ＋ Cu2 O↓＋ 2H2O 单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应，利用与新制 Cu(OH) 2 的反应可检验是否患糖尿病， 与银氨溶液反应制银镜。 (三 )羧酸和酯的性质比较 羧酸的官能团为 ，酯的官能团为 。二者的关系为：羧酸酯化能产生酯， 酯水解能生成羧酸。 1、羧酸和酯的相互转化 羧酸的酯化： 酯的水解生成羧酸： (1) 酸性条件下的水解： CH3 2 CH 3＋ H2 O 3 32 COOCH CH COOH ＋ CH CH OH (2) 碱性条件下的水解： CH3COOCH 2