高中化学选修五系列5醇和酚.doc

- --- 魔法化学 烃的含氧衍生物——醇、酚 一、醇的结构与性质 1． 概念 ：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一 元醇的分子通式为 CnH 2n＋ 2O(n≥ 1)。 2． 分类 3． 物理性质 4． 化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键位置 反应类型 Na ① 置换 HBr ，△ ② 取代 O2(Cu) ，△ ①③ 氧化 浓硫酸， 170℃ ②④ 消去 浓硫酸， 140℃ ①或② 取代  化学方程式 (以乙醇为例 ) 2CH 3CH2OH＋ 2Na―→ 2CH3CH 2ONa＋ H 2↑ △ CH3CH2OH＋ HBr ――→ CH 3CH 2Br ＋ H2 O Cu 2CH 3CH 2OH ＋ O2――→△2CH 3 CHO ＋ 2H 2O 浓硫酸 CH 3CH2OH ――→ CH2==CH2 ↑＋ H2 O 170℃ 浓硫酸 2CH3 CH 2OH ――→ C2H5— O— C2H5 ＋H 2O 140℃ 1 魔法化学 CH 3COOH( 浓硫 取代 CH 3CH 2OH＋ CH 3COOH 浓硫酸 CH 3COOC 2H5 ＋ ① △ 酸 ) (酯化 ) H2O 要点提取 醇与卤代烃消去反应的比较规律 醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和 —X( 或 — OH) ，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。 二、酚的结构与性质 1． 组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 酚“ ”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。 (2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 酚 与 芳 香 醇 属 于 不 同 类 别 的 有 机 物 ， 不 属 于 同 系 物 ( 如 )。 2． 物理性质 (以苯酚为例 ) 3． 化学性质 由于苯环对羟基的影响， 酚羟基比醇羟基活泼； 由于羟基对苯环的影响， 苯酚中苯环上 的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 电离方程式为 C6H 5OH ? C6H 5O－ ＋H ＋，俗称石炭酸， 但酸性很弱， 不能使石蕊试液 变红。 a．苯酚与钠的反应： 2C6H5OH ＋ 2Na―→ 2C6H 5ONa＋ H 2↑ b．苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： 。 再通入 CO2 气体反应的化学方程式： 。 ②苯环上氢原子的取代反应 2 魔法化学 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟 FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 题组一 醇、酚的辨别 其中属于脂肪醇的有 ________，属于芳香醇的有 ________，属于酚类的有 ________。 其中物质的水溶液显酸性的有 ________。 其中互为同分异构体的有 ________。 列举出⑤所能发生反应的类型 ________。 答案 (1) ①② ③⑤ ④⑤ (2) ④⑤ (3) ③④ (4) 取代反应，氧化反应，消去反应 ，加成反应，显色反应 2、由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是 ________，属于酚类 的是 ________(填字母 )。 答案 CE BD 3、分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 答案 分子式为 C7H 8O 的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体： 3 魔法化学 这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类，名称是苯甲醚 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH 3CH 2OH C6H5CH 2CH2OH C6H5OH 官能团 — OH — OH — OH 结构特点 — OH 与链烃基相连 — OH 与芳香烃侧链 — OH 与苯环直接相 上的碳原子相连 连 (1) 与钠反应； (2)取代反应； (3)脱水反应； (4) (1) 弱酸性； 主要化学性质 (2) 取代反应； 氧化反应； (5) 酯化反应 (3) 显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生 遇 FeCl3 溶液显紫色 成醛或酮 ) 题组二 醇、酚的结构特点及性质 1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1 流感药物 —— 达菲的重要原料。已知莽草酸的结 构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 ( ) A ．莽草酸的分子式为 C6H 10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．莽草酸遇 FeCl3 溶液显紫色 D． 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠 4 mol 答案 B 解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式