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邻苯二甲酸酐是增塑剂的重要原料,也广泛用于制造醇酸树脂、聚酯树脂、又是染料工业的重要中间体。均苯四酸二酐是生产高绝缘性能漆的重要原料 6. 醇的氧化 醇氧化可应用于生产相应的醛和酮 甲醇氧化制甲醛 乙醇氧化制乙醛 异丙醇氧化制丙酮 甲醛是热固性酚醛树脂的重要单体,又可用于合成聚甲醛、季戊四醇、六次甲基四胺等产品和中间体 二、烯烃的环氧化 在催化剂存在下,烯烃直接与气态氧作用生成环氧化合物的工艺,在工业上已开发成功的只有一个产品,即环氧乙烷。 物性:无色易挥发的具有醚类香味的液体,能与水、醇、醚及其它有机溶剂以任意比例互溶。沸点 10.5℃, 熔点 -111.3℃, 燃点 429℃ 。环氧乙烷能与空气形成爆炸性混合物,其爆炸范围为 3.6~80%(体积)。 化学性质:环氧乙烷非常活泼,其环易于破坏,发生开环加成、异构化、氧化、还原和聚合反应 用途:主要是用于制造乙二醇。还用于制造非离子型表面活性剂、乙醇胺、乳化剂、溶剂、杀菌剂、熏蒸剂等方面 氨 乙二醇 一乙醇胺 二乙醇胺 三乙醇胺 聚乙二醇 水 环氧乙烷 环氧乙烷与过量的水在一定的温度和压力条件下反应,即水解生成乙二醇 90--200℃ 1.4—2.0MPa 环氧乙烷的主要用途是生产乙二醇,因此工业上常将环氧乙烷和乙二醇的生产组织在一起。 防冻剂49% 聚酯纤维41% 聚酯树脂3% 工业液体5% 其它2% 乙二醇用途 环氧乙烷的第二大用途:制备非离子表面活性剂,此外还用于制备乙醇胺类、乙二醇醚类等产品。环氧乙烷是乙烯工业衍生物中仅次于聚乙烯而占第二位的重要有机化工产品。 (一)乙烯环氧化制环氧乙烷 生产方法: 氯醇法 空气氧化法 氧气氧化法 乙烯直接氧化法 是生产环氧乙烷的最老方法,约在1950年前,它在环氧乙烷生产中占有绝对优势。 氯醇法分两步进行 × 2-氯乙醇水溶液浓度控制在6%—7%(质量) 第一步:将乙烯和氯通入水中反应,50℃反应生成2-氯乙醇 ① 氯醇法 第二步:使2—氯乙醇与Ca(OH)2在100℃下反应,生成环氧乙烷。 100℃ 工艺特点 对乙烯纯度要求不高 反应条件较缓和 要消耗大量氯气和石灰 优点 缺点 反应介质有强腐蚀性 大量含氯化钙的污水排放 生产成本高 1977后年均采用乙烯直接环氧化制备环氧乙烷的方法。 ②乙烯直接氧化法 故得到了迅速发展,现已成为环氧乙烷的主要生产方法 直接氧化法与氯醇法相比: 原料单纯 工艺过程简单 无腐蚀性 无大量废料需排放处理 废热可合理利用等优点 在银催化剂上乙烯用空气或纯氧氧化,除得到产物环氧乙烷外,主要副产物是二氧化碳和水,并有少量甲醛和乙醛生成。其反应的动力学图式可表示为: O2 示踪原子研究结果表明完全氧化产物二氧化碳和水主要是由乙烯直接氧化生成 选择性氧化 主反应: C2H4+O2?C2H4O - 103.4kJ 平行副反应: C2H4+3O2?2CO2+2H2O(g) – 1324.6 kJ 连串副反应: C2H4O+2O2?2CO2+3H2O(g) – 240.9kJ 选择性氧化 深度氧化 完全氧化反应热效应要比乙烯环氧化反应大十多倍。 完全氧化副反应的发生,不仅使环氧乙烷的选择性降低, 且对反应热效应也有很大的影响 强放热反应 热效应分析 反应选择性与热效应的关系 选择性,% 反应放出的总热量 kJ/mol转化的乙烯 70 60 50 40 472.2 593.9 715.0 837.2 故在反应过程中,选择性的控制十分重要,如选择性下降,移热速率若不相应加快,反应温度就会迅速上升,甚至发生飞温现象. 选择性下降,热效应明显增加 (二)催化剂与反应机理 银催化 剂组成 助催化剂 活性组分银 载体 α-Al2O3 钾、铷、铯、钙、 硒等作为助催化剂 10-20%,选择性好 抑制剂 主要功能是分散活性组分银和防止银微晶的半熔和烧结,使其活性保持稳定;低比表面、无孔隙或粗孔隙型惰性物质,导热性能和较高的热稳定性 碳化硅、刚玉-氧化铝-二氧化硅 碱土金属、稀土金属和贵金属等分散银微粒,防止银微晶的熔结,有利于提高催化剂的稳定性,延长其使用寿命。 硒、碲、氯、溴,可抑制二氧化碳的生成,提高银催化剂的选择性 1. 催化剂 粘结法 浸渍法 即将活性组分银盐和助催化剂混合在一起,用粘结剂粘结在无孔载体上,再经干燥和热分解 银催化剂制备方法 活性组分分布不均匀,银粉易剥落,强度差,活性下降快,寿命不长 特点 特点 将载体浸入水溶性的有机银(
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