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羧酸和酯 1、物理性质 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体(食醋中的主要成分是乙酸,因此又称醋酸) 乙酸的沸点:117.90C、熔点:16.60C,易结成冰一样的晶体。(无水乙酸又称冰醋酸) 与水、酒精、氯仿等以任意比互溶 3、化学性质 酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法? 三、酯—乙酸乙酯( CH3COOCH2CH3 ) (1)物理性质 (2)化学性质---水解反应 已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2,请分别写出它们的可能结构简式,使之满足下列条件。 A:水解后得到一种羧酸和一种醇;B:水解后也得到一种羧酸和一种醇;C:水解后得到一种羧酸和一种酚;D:水解后得到一种羧酸和一种酚,但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体;E:是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应。 A 、B 、C 、D 、E 。 烃的衍生物之间的相互转化 烃的衍生物之间的相互转化 归纳:有关烃及烃的衍生物反应条件、反应类型 1、NaOH水溶液: 2、NaOH醇溶液、加热: 3、稀硫酸、加热: 4、浓硫酸、加热: 5、酸酐(乙酸酐等): 6、Br2、CCl4: 7、H2、催化剂: 8、水浴加热: 9、不需要条件: —COOCH3 —CH2OOCH —OOCCH3 —CH3 —OOCH —CH(OH)CHO [知识应用] 卤代烃 醇 醛 羧 酸 不饱和烃 酯 以上各物质间的相互转化属于何种有机反应类型?有机物间碳原子个数间有何变化? ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ ①取代反应(水解反应)②氧化反应③还原反应(加成反应) ④氧化反应⑤取代反应(水解反应)⑥取代反应(酯化反应) ⑦消去反应 ⑧加成反应 ⑨消去反应 ⑩加成反应 总结 卤代烃 醇 醛 羧 酸 不饱和烃 酯 以上各物质之间的相互转化的反应条件? ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ 反应条件:①NaOH水溶液 ②O2、催化剂(Cu或Ag)、加热 ③H2、催化剂(Ni)、加热 ④催化剂、加热等 ⑤稀硫酸或NaOH溶液(羧酸钠)、加热⑥浓硫酸、加热 ⑦浓硫酸、加热(乙醇消去为1700C) ⑧催化剂、加热 ⑨NaOH醇溶液、加热 ⑩HX或X2 取代反应:卤代烃、酯类的水解 中和反应:羧酸、酚与NaOH中和反应 卤代烃的消去反应(不饱和烃) 取代反应:酯类、蔗糖、淀粉的水解 取代反应:羧酸与醇的酯化反应\纤维素的水解(较浓硫酸) 消去反应:醇的消去反应 取代反应:醇或酚与羧酸或酸酐反应 加成反应:不饱和烃与Br2加成 加成反应(还原反应):不饱和烃、含有苯环的物质、醛类 苯的硝化、银镜反应、乙酸乙酯的水解、酚醛树脂(溶解度的测定) 烯烃、炔烃与溴水的加成反应;烯烃、炔烃、苯的同系物被KMnO4氧化;苯酚与浓溴水的取代反应;醛基被酸性KMnO4或溴水氧化。 * 巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有 ①溴化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丁醇 ⑤酸化的KMnO4溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是…………………………( ) A、②④⑤ B、①③④ C、①②③④ D、①②③④⑤ D 思 考 一、乙酸 C2H4O2 CH3COOH 分子式: 羟基 羰基 (或—COOH) O —C—OH 结构式: 官能团: C H H H H O C O CH3 C OH O 结构简式 羧基 2、分子结构 实验设计 请根据下列试剂设计实验方案证明乙酸的确有酸性。 试剂:镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉未、 Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、 CuSO4 溶液。 讨论 可行方案有: 方案一:往乙酸溶液中加石蕊 方案二:往镁粉中加入乙酸溶液 方案三:往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液 方案四:NaOH溶液与乙酸溶液混和 方案五:往CuSO4溶液中滴入少量NaOH 溶液,再加入乙酸溶液。 在水溶液中:CH3COOH CH3COO-+H+ ⑴酸性 (一元弱酸、具有酸的通性) CH3COOH 酸性: H2CO3 OH 请用反应方程式表示上述酸性强弱的关系。 [思考 ]:用乙酸除去水垢是利用乙酸的什么性质?请写出主要的离子方程式? 具有酸的通性 ①能跟酸碱指示剂反应。 如能使紫色石蕊试液变红。 ②能跟多种活泼金属反应,生成盐和H2。 ③能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。 ④跟碱起中和反应,生成盐和水. ⑤跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐 (五
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