有机化合物结构的研究.ppt

例1： 有机化合物 中不含有的基团是 ( ) A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．烃基 例3、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为　　　　　　　　　　 , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为 * 有机化合物结构的研究 一、根与基的区别 基 根 性质 存在 定义 带有电荷的原子或原子团，是离子 分子组成的一部分 电解质溶液或熔化状态的液体中 一般是有机物分子的组成部分 带电，能自由移动 不带电，不能自由移动 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是 官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部 分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示， 官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机 化学重要的分类依据。 D 1、原子之间:主要通过共价键结合 2、基团的研究： －ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、 、－ＣＨ3甲基　 －ＮＨ2氨基、－Ｒ烃基、－ＯＨ羟基、－Ｎ０2硝基 二、研究结构的方法 3、研究结构的方法： 物理方法 化学方法 核磁共振 红外光谱 鉴别官能团 氢谱和碳13C谱 质谱 核磁共振氢谱（1H-NMR） 1、原理： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通共振吸收电磁波能量，发生质子跃迁。 2、用途：从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 3、判断方法：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置(横坐标也就是化学位移)也不同，峰的面积与氢原子数成正比。　 核磁共振谱图示例 CH3COCH3 CH3OH 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱 H—C—O— C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 有机物结构的研究 例２、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是( ) 　A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH 　C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 例４、化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有 两个峰，强度比为 。 BrCH2CH2Br 3:1 红外光谱的应用原理 3、原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 1、用途：能判断分子中能有哪些基团，从而判断是什么类型的化合物 2、 横坐标表示吸收带的位置，用波长（或波数） 纵坐标表示吸收的强度，用吸收百分率，吸收带向上，用透过百分率，吸收带向下。 乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团（依次为O-H 、 C-H 、O-C） C-H O-H O-C 手性分子 手性分子 1、一个碳上连有4个不同的原子或原子团,以不同的空间排列方式,得出的两种分子互为镜像但不能重叠,这样的分子称为手性分子。 2、这样的两个分子，互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。 3、与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。 4、如果和碳原子相连的四个基团有两个是相同的，则不存在对应异构体 对应异构体的特殊性质 1、旋光性：一束光通过某些物质，光的性质将被旋转，被旋转的角度称为旋光度。 2、使光右旋的称为右旋体，使光左旋的称为左旋体 四米唑的左旋体是驱蠕虫药，而右旋体是抗抑郁药； 甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素，而右旋体是降血脂药； 颇有争议的“反应停”作为人工合成药，是两种对映体的混合物。有人指出其中一种对应体有治疗作用，而另一种可能有害。于是后来的制药工业和患者对药物的分子手性都很敏感。  旋光性有药物的作用 例5、下列化合物有无手性碳原子？用星号标出手性碳原子 (1) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 C6H5CHDCH3 C6H5CH2CH(CH3)CH2C6H5 HOOC-CH2-CHOH-COOH 例6、某有机物CH3COOCH2CH(CH2OH)CHO具有光学活性，发生以下哪种反应后，该