有机合成 课件.ppt

第4节 有机合成 常见中草药 基础原料 中间体1 二、有机合成的方法 正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接（可间接的）中间产物，逐步推向目标合成有机物。 二、有机合成的方法 逆向合成分析法 将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 有机合成的原则 原理：尊重客观事实， 不可臆造反应。 原料：原料要廉价、易得、低毒、低污染。 操作：操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 结果：步骤尽可能少，有较高的产率，原子经济性高。 有机合成之父 ——伍德沃德 有机合成的目标产物 如何观察目标产物？ 重点关注目标化合物分子骨架的建构和官能团的转化 如何在分子中引入羟基？说出尽可能多的方法。 有机合成的原料 基础原料 ——简单易得 基础原料库： 乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、2-丁烯、乙炔、苯、甲苯、丙烯苯 辅助原料 ——简单易得、无毒 有机合成的中间体 课本66页学与问以2-甲基丙烯酸为原料合成目标化合物的过程中总产率的计算 ——多步反应一次计算 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54% 从卡托普利的合成中有关产率的计算中你能得出什么结论？ 过程是否简练影响产率，中间体越少越好。 有机合成的副产物 以乙烯为原料生产环氧乙烷，经典的方法是氯代乙醇法，包括以下两步反应： 现代石油化工采用银做氧化剂，可以实现一步完成： 合成中对副产物有何要求？ 副产物越少越好，且易于分离的好 * * 党参 葛根 黄芪 三七 西洋参 维生素B12是红血球生成不可缺少的重要物质，如果严重缺乏，将导致恶性贫血、头痛，记忆力减退，痴呆。 在伍德沃德的组织下，由14个国家 的110位化学家，经过长达11年的努力，通过上百步的反应，合成得到。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 在立方烷分子上连接尽量多的硝基，可得到比TNT爆炸威力大得多的“超级炸药” [分子式C8(N02)8] 。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 一、有机合成的过程 大量生产 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对产品进行结构测定、 检验其性质或功能 核心 问题 有机合成的过程 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 CH2=CCOOH HOCH2CH2OH COOH CH3 OH CH3COOH CH2=CCOOH HOCH2CH2OH COOH CH3 OH CH3COOH CH2=CHCH3 ClCH2CH2Cl CH3CHO CH2=CH2 CH3 (R.B.Woodward,美国) 1917年生于美国。1933年考入麻省理工学院。后在哈佛大学执教， 1950年被聘为教授。1944年，合成了治疗疟疾的重要生物碱奎宁，后用人工方法合成胆固醇、叶绿素、马钱子碱、利血平、土霉素、四环素、头孢霉素等二十多种结构复杂的有机化合物。荣获了1965年诺贝尔化学奖。获奖后，他组织了14个国家 的110位化学家，协同攻关，经过长达11年的努力，通过上百步的反应，最终完成了维生素B12的合成。维生素B12是最为复杂的维生素分子,含181个原子，而且某些原子性质极为脆弱，受强酸、强碱、高温的作用均会分解，这就给人工合成造成极大的困难。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案，即先合成维生素B12的各个局部 ，然后再把它们对接起来。这种方法后来成为合成所有有机大分子普遍采用的方法。 20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件： 1912年，格林尼亚试剂开创有机金属在各种官能团反应中的新领域 1928年，狄尔斯和阿尔德发现