课件：杀虫剂种类及作用机制二.pptx

第五节 主要杀虫剂种类及作用机制有机氯类杀虫剂有机磷类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂新烟碱类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂双酰胺类杀虫剂激素类杀虫剂生物源杀虫剂基因工程杀虫剂2 有机磷类杀虫剂Organophosphates, OPs二战期间，在合成有机磷神经毒剂时发现了若干对昆虫毒力较好的化合物1941年，德国人Schrader合成出第一个内吸性有机磷杀虫剂： 八甲基焦磷酸酰胺（OMPA）和1944年商品化的四乙基焦磷酸酯（TEPP）。1944年，合成了E605，即对硫磷，是农药史上的重大突破。通过对E605进行修饰，得到了多个活性良好的类似物。对硫磷及其低毒化品种名称结构式大鼠口服毒性LD50 (mg/kg)特点对硫磷parathion3.6（雌）13（雄）对高等动物高毒甲基对硫磷14-42广谱、速效、残效较长，可渗入植物表皮内氯硫磷880-980杀螟硫磷433（雌）242（雄）毒性大为降低，水解稳定性提高。对水稻螟虫高效杀螟腈860倍硫磷245（雌）215（雄）水解稳定性进一步提高，残效期长。双翅目最敏感，对蚜虫、蓟马等也有效1950年，美国氰胺公司合成出对哺乳动物低毒的马拉硫磷1952年，Perkow合成了具有优异杀虫活性的敌敌畏和速灭磷马拉硫磷 (malathion)敌敌畏 (dichlorvos)我国，原北京农业大学的黄瑞纶教授于1950年合成了对硫磷，1956年第一家有机磷农药生产厂——天津农药厂开始生产对硫磷。有机磷杀虫剂的类型磷酸分子中的氧原子被硫原子置换，称为硫代磷酸，根据换上去的硫原子数分为一、二硫代磷酸。硫原子和磷的连接方式可以有P=S和P-S-R两种，分别称为硫逐磷酸酯和硫赶磷酸酯。乐果 (dimethoate)对氧磷 (paraxon)速灭磷 (mevinphos)1、磷酸酯，通式为二烷基芳基磷酸酯、二烷基乙烯基磷酸酯、磷酰化羟肟酸或肟2、硫逐磷酸酯：通式为二烷基芳基（包括芳杂环基）硫逐磷酸酯、二烷基?-烷基乙基硫逐磷酸酯和肟的酯毒性一般比磷酸酯低，化学性质更为稳定，是有机磷杀虫剂的重要类型。对硫磷 (parathion)内吸磷 (demeton)辛硫磷 (phoxim)有机磷杀虫剂的类型3、二硫代磷酸酯乐果 (dimethoate)灭蚜松 (menazon)甲拌磷 (phorate)特丁硫磷(terbufos)有机磷杀虫剂的类型氧乐果 (omethoate)胺吸磷 (amiton)因毒磷 (endothion)丙溴磷 (profenofos)4、硫赶磷酸酯 是二硫代磷酸酯的激活形式有机磷杀虫剂的类型甲胺磷 (methamidophos)乙酰甲胺磷 (acephate)5、磷酰胺酸衍生物磷酸分子中羟基(-OH)被氨基（-NH2）取代，称为磷酰胺，磷酰胺分子中剩下的氧原子也可能被硫原子替换，而称为硫代磷酰胺除杀虫活性外，此类化合物还具有杀螨、肠胃驱虫、杀线虫、杀菌、除草、杀鼠和不育活性有机磷杀虫剂的类型敌百虫(trichlofon)6、膦酸酯类（磷酸分子中一个羟基被有机基团置换，形成P-C键称为膦酸）7、磷酸氟衍生物8、焦磷酸衍生物9、次膦酸酯类理化性质多为油状液体，少数为固体，颜色深，有大蒜臭味沸点一般很高，在常温下蒸气压很低。但敌敌畏蒸气压高。大多数不溶于水或微溶于水，而溶于一般有机溶剂，但有的在水中有较大的溶解度，如敌百虫、乐果、甲胺磷、磷胺等。碱性条件易分解失效有机磷杀虫剂的特点高效、广谱具有触杀、胃毒、熏蒸等多种作用方式在植物体内可代谢降解，有些残效期短、低毒，如马拉硫磷；有些残效期较长，如甲拌磷有些品种具有内吸作用；有的具有很强的渗透作用，施于叶面对叶背害虫也有效在生物体内及环境中易降解，对环境安全内吸性有机磷杀虫剂处理植物的根、茎、叶或其它部位时，能渗入植物体内，并随植株的体液传导到其他部位，有效防治病虫害而不影响植物生长。向顶性传导：随水分在木质部传导，速度快向基性传导：主要在韧皮部进行，速度较慢内吸性药剂多施用于根部或接近根部的部位，如拌种、浸种、涂茎等。内吸性有机磷多为剧毒药剂，残效期长，应严格按规程操作，确保安全间隔期。主要品种：乐果，氧乐果，甲拌磷，乙拌磷，异丙磷，灭蚜松等对土壤害虫有效的品种甲拌磷 phorate, 5%颗粒剂，55% EC二嗪磷 diazinon 50%EC毒死蜱 chlorpyrifos 3%颗粒剂特丁硫磷 terbufos 5%颗粒剂辛硫磷 phoxim 3%颗粒剂施用：浸种或拌种、配成毒土撒施、沟施高毒有机磷杀虫剂的禁用 2007年1月1日起我国全面禁用列入“PIC”名单的5种高毒农药：甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺PIC:预先通知同意（Prior Informed Consent）程