课件：第十章含氮有机化合物.ppt

(二)胺的化学性质 胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子，使胺具有碱性和亲核性。胺的化学性质主要体现在这两个方面。 1. 弱碱性 与氨相似，胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子，呈碱性。 脂肪胺的碱性比氨强，芳香胺的碱性比氨弱。因此，脂肪胺、芳香胺的碱性强弱顺序为： 脂肪胺＞氨＞芳香胺 NH3十H2O NH4+ 十OH- RNH2十H2O RNH3+ 十OH- 胺类一般为弱碱，可与酸反应生成铵盐，但遇强碱又重新游离析出： 或写作（CH3NH2·HCl） 氯化甲铵 (甲胺盐酸盐) 胺与酸形成的盐一般都是易溶于水和乙醇的晶形固体。实验室中，常常利用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离析出的性质来分离和提纯胺。 胺(特别是芳胺)易被氧化，而胺的盐则很稳定。医药上常将难溶于水的胺类药物制成盐，以增加其水溶性和稳定性。例如将局部麻醉药普鲁卡因制成盐酸普鲁卡因。 盐酸普鲁卡因 THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 2. 酰化反应 伯胺和仲胺与酰卤、酸酐等作用，使得氨基氮原子上的氢原子被酰基（ ）取代，生成酰胺。例如： 这种使有机化合物分子中引入酰基的反应，称为酰化反应。在酰化反应中提供酰基的试剂（酸酐、酰卤等）称为酰化剂。叔胺氮原子上没有可以被取代的氢原子，不能起酰化反应。 胺的酰化反应有很多重要应用。如解热镇痛药物对乙酰氨基酚（扑热息痛）和非那西丁的制备即利用了胺的这一性质: 三、季铵盐 叔胺与卤代烷作用，就可生成季铵盐 季铵盐与无机铵盐相似，是离子型化合物，一般为白色结晶，有盐的性质，能溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂，熔点较高，受强热时易分解为叔胺和卤代烃。 季铵盐用途广泛，可作杀菌剂、阳离子表面活性剂、相转移催化剂、防锈剂、乳化剂和柔软剂等。 四、重要的胺及其衍生物 （一）苯胺 ( ) 苯胺是最简单、最重要的芳香族伯胺，为无色油状液体，长时间放置于空气中会因氧化而使颜色变深；微溶于水，易容于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒，能透过皮肤或吸入蒸气使人中毒，苯胺中毒症状为皮肤苍白、四肢无力、头晕等，中毒的主要原因是使血红蛋白氧化为高铁血红蛋白，而使中枢神经系统受到抑制。苯胺是重要的化学试剂和化工原料，是合成药物、染料、炸药等的主要原料之一。 苯胺的碱性很弱，只能和盐酸、硫酸等强酸生成盐。 苯胺分子中氨基的供电子共扼效应使苯环上的电子云密度升高，所以芳胺的苯环上容易进行亲电取代反应。如苯胺和溴水在常温下立即定量生成2，4，6-三溴苯胺白色沉淀。利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。 2,4,6-三溴苯胺（白色） （二）胆碱和乙酰胆碱 胆碱[HOCH2CH2N+(CH3)3]OH-,化学名称为氢氧化三甲基-β-羟基乙铵，因最初从胆汁中发现，且具有碱性，故称为胆碱。纯净的胆碱为白色晶体，能吸收空气中的二氧化碳，易溶于水和醇，不溶于氯仿、乙醚等非极性溶剂。它广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，是卵磷脂的组成部分，在体内参与脂肪代谢，能促进油脂生成磷脂，防止脂肪在肝内沉积，有抗脂肪肝作用。 乙酰胆碱[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OH-是胆碱分子中羟基的乙酰化产物。它存在于相邻的神经细胞之间，是通过神经节传导神经刺激的重要物质，也称为神经递质。 （三）苯丙胺类 苯丙胺类包括苯异丙胺和N-甲基苯异丙胺，前者化学名为1-苯基-2-丙胺，于1887年首次合成，是第一个人工合成的兴奋剂。后者的化学名为N-甲基-1-苯基-2-丙胺，它是无色透明晶体，形状像冰（或冰糖），故称“冰毒”。它的致幻性和成瘾性极强，对人体的损害更甚于海洛因，吸食1～2周即产生严重的依赖性，并对心、脑、肺、肝、肾及神经系统产生严重的毒害作用，吸、食或注射0.2g即可致死，是严禁的毒品。甲基苯丙胺近几年又以“摇头丸”、“蓝精灵”等商品名出现，在青少年中造成极大的危害。 （四）肾上腺素和去甲肾上腺素 肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的两种激素。 它们都有儿茶酚核，属儿茶酚胺类物质。主要作用是加强心肌收缩，增加心输出量，收缩血管，升高血压，加强代谢，消除支气管平滑肌痉挛。肾上腺素的盐酸盐是临床上常用的升压药物，去甲肾上腺素的酒石酸盐在临床上用于周围循环功能不全时低血压的急救。 肾上腺素 去甲肾上腺素 第二节 酰胺 一、酰胺的结构与命名 酰胺从结构