1第三章糖类.ppt

内容提要 引言 引言 引言 （二）糖类的元素组成和化学本质 （三）糖的命名与分类 例题 例题 麦芽糖（还原糖）Maltose α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4) -β-D-吡喃葡萄糖 淀粉 Starch 大米、小麦、玉米、土豆、 山药、薯类及各种豆类等 1）直链淀粉 葡萄糖分子以α(1→4)糖苷键缩合而成的多糖链。 3.3 多糖 2）支链淀粉 分子中除有α(1→4)糖苷键 外，还在分支点处有α(1→6)糖苷键。 淀粉 Starch 糖原 Glycogen 动物体内的储存多糖，相当于植物体内的淀粉 结构：同支链淀粉 糖原 Glycogen 纤维素 Cellulose 棉花、麻、木材等 1）结构：由D-葡萄糖以β(1→4)糖苷键连接起来的线形聚合物。 * * * * * * 王 华 南京理工大学泰州科技学院 化工学院 第三章 糖类 糖的一般概念 单糖 寡糖 多糖 糖缀合物 龙胆二糖: 味苦 邻苯甲酰磺酰亚胺钠盐 戊五醇 味甜 （一）糖类的存在与来源 韧带－结构糖 结缔组织－结构糖 肌糖原－能源 动物干重2％ （一）糖类的存在与来源 核糖 2-脱氧核糖 葡萄糖 果糖 （ 1）单糖：不能被水解成更小分子的糖类。 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 庚糖 醛糖 甘油醛 赤藓糖 脱氧核糖、核糖 葡萄糖、半乳糖 景天庚糖 酮糖 二羟丙酮 赤藓酮糖 果糖 自然界中的单糖大多数为戊糖、己糖。 3.1 单糖 最简单的单糖 （一）单糖的开链结构和立体构型 甘油醛 甘油醛 D- L- （一）单糖的开链结构和立体构型 葡萄糖 D- （天然单糖的主要构型为D型） （一）单糖的开链结构和立体构型 旋光异构体 由于不对称分子中原子或基团的不同排布所产生的异构体 （一）单糖的开链结构和立体构型 对映异构体 两者在结构上不是同一物质，而是镜像的关系，对映但不重合 （一）单糖的开链结构和立体构型 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH H2COH D - （+）葡萄糖 L-（-）葡萄糖 对映异构体 （一）单糖的开链结构和立体构型 D—葡萄糖 D—甘露糖 L－甘露糖 对映异构体 ？ 差向异构体：仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体 D—葡萄糖 D-半乳糖 （一）单糖的开链结构和立体构型 （二）单糖的环状构象 D-葡萄糖 1C H-2C-OH HO-3C-H H-4C H-5C-OH 6CH2OH ?-D(+)呋喃型葡萄糖 H OH O 1C H-2C-OH HO-3C-H H-4C-OH H-5C 6CH2OH ?-D(+)吡喃型葡萄糖 H OH O （二）单糖的环状构象 1C H-2C-OH HO-3C-H H-4C-OH H-5C 6CH2OH D(+)吡喃型葡萄糖 H OH O 1C H-2C-OH HO-3C-H H-4C-OH H-5C 6CH2OH D(+)吡喃型葡萄糖 HO H O 异头物 ?- ?- （二）单糖的环状构象 葡萄糖及果糖的Haworth式 （二）单糖的环状构象 （二）单糖的环状构象 葡萄糖的构象 船式 椅式 O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH OH OH OH OH （三）单糖的变旋作用 D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation) +52.70 +1120 +18.70 3.2 寡糖 oligosaccharide 糖的相对甜度（以蔗糖为100计） 69 葡萄糖 63 半乳糖 115-150 果糖 33 乳糖 46 麦芽糖 100 蔗糖 相对甜度 糖类名称 3.2 寡糖 oligosaccharide 重要的二糖 蔗糖（非还原糖）Sucrose α-D-吡喃葡萄糖基-(1 2)-β-D-呋喃果糖 乳糖（还原糖）Lactose β-D-吡喃半乳糖基-(1→ 4)-α-D-吡喃葡萄糖