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河北化工医药职业技术学院 教 师 授 课 计 划 表 班 次 制药30501、02 30503、04 授课日期 2006．5．15 编号 24 基本课题 §6 醇、酚、醚 §6.2酚 教学目的 了解酚的分类、结构、物理性质，掌握酚的命名和化学性质。 重 点 命名、化学性质 难 点 化学性质的应用 课 型 讲授课 教 具 教 学 过 程 时间分配 能 力 培 养 Ⅰ. 复习提问，引入新课 醇的化学性质 15min 让学生学会反复提高的学习技巧 Ⅱ. 讲新课 §6醇、酚、醚 §6.2酚 §6.2.1酚的结构、分类和命名 §6.2.2酚的物理性质 §6.2.3酚的化学性质（与醇作对比） §6.2.4重要的酚 75min Ⅲ. 作业：思考与练习6-10~15 课后记：所学的化合物越来越多，学生对各类化合物的化学性质开始出现混淆现象。授课时要注意及时总结归纳，加强课后辅导。 河北化工医药职业技术学院教案 学习目标 了解酚的分类、结构、物理性质，掌握酚的命名和化学性质。 讲授重点 酚的化学性质 讲授内容 第二节 酚 一、酚的结构、分类和命名 1．酚的结构 酚是具有Ar-OH通式的化合物，羟基是酚的官能团，也称酚羟基。酚羟基中氧原子为sp2杂化，氧上两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未杂化的p轨道，并与苯环的大π键形成p-π共轭，如图所示。 苯酚分子中的p-π共轭体系 酚分子中的p-π共轭，使氧的p电子云向苯环移动，苯环电子云密度增加，受到活化而更易发生取代反应；另一方面，p电子云的转移导致了氢氧之间电子云进一步向氧原子转移，使氢更易离去。 2．酚的分类和命名 据羟基的数目，可将酚分为一元酚、二元酚、三元酚等，含两个以上酚羟基的统称为多元酚。 酚的命名按照官能团优先规则。若苯环上没有比-OH优先的基团，则-OH与苯环一起为母体，环上其他基团为取代基，按位次和名称写在前面，称为“某酚”。如： 3-硝基苯酚（间硝基苯酚） 2，4-二甲基苯酚 若苯环上有比-OH优先的基团，则-OH作取代基。如： 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 河北化工医药职业技术学院教案 苯甲醚又称大茴香醚，是具有芳香气味的无色液体，是常用的香料及医药中间体。 乙酰水杨酸又称阿司匹林，是白色针状晶体，为解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。 二、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。纯的酚类化合物无色，氧化后呈红色或红褐色。酚类化合物在水中有一定的溶解度，且羟基越多，在水中溶解度越大。由于分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。而熔点和分子的对称性有关，对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高。 三、酚的化学性质 酚的化学性质包括苯环的性质和羟基的性质，而这两部分又相互影响，使各自的性质发生相应变化。 1．弱酸性 酚羟基中的氢易以H+的形式离去，而使酚显弱酸性，俗称石炭酸，它与氢氧化钠反应生成酚钠，溶于氢氧化钠水溶液中。 苯酚的pKa为9.98，碳酸的pKa为6.38，因此苯酚是比碳酸还弱的弱酸。根据强酸强碱制弱酸弱碱的原理，通二氧化碳于酚钠水溶液中，酚即从碱液中游离出来： 酚的这种能溶于碱，而又可用酸将它从碱溶液中游离出来的性质，工业上常用来回收和处理含酚污水。 酚的酸性也与芳环上所连的取代基有关。当芳环上连有吸电子基时，会使酚的酸性增强，且吸电子能力越强，酸性也越强；当芳环上连有给电子基时，会使酚的酸性减弱，且给电子能力越强，酸性越弱。 2．成醚、成酯反应 酚钠与卤代烷或硫酸二甲酯等烷基化试剂作用可生成酚醚。 苯甲醚 苯酚还可发生酯化反应，但直接酯化较困难，常用酸酐或酰氯为原料。 乙酸酐 乙酰水杨酸 河北化工医药职业技术学院教案 3．与三氯化铁的显色反应 大多数酚、烯醇类化合物能与三氯化铁溶液反应生成络合物。 不同的酚类化合物呈现不同的特征颜色（见表），根据反应过程中的颜色变化可以鉴别它们。 表 酚类化合物与三氯化铁的显色 化合物 显 色 化合物 显 色 苯酚 蓝紫 邻苯二酚 绿 邻甲苯酚 红 间苯二酚 蓝～紫 对甲苯酚 紫 对苯二酚 暗绿 邻硝基苯酚 红～棕 α-萘酚 紫 对硝基苯酚 棕 β-萘酚 黄～绿 4．氧化反应 酚类化合物容易被氧化，不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。苯被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌： 酚的这