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有机化学-7第七章醇、酚、醚2
第十章 醚和环氧化合物 §10-1 醚的结构、命名和物理性质 一、醚的结构 二、醚的命名 1、系统命名 2、普通命名 3、习惯名 三、醚的物理性质 四、醚的波谱性质 §10-2 醚的制备 一、醇脱水 二、Williamson合成法 三、醇与烯烃的加成 四、环氧化合物的制备 §10-3 醚的化学性质 一、醚的碱性 二、醚键的断裂 三、环氧化合物的开环 1、酸催化开环(SN1) 2、碱催化开环(SN2) 四、Grignard的反应(SN2) 五、Claisen重排 * 醚中的C—O—C键俗称为醚键,是醚 的官能团。醚分子中氧原子为sp3杂化。 2-甲氧基戊烷 3-甲氧基-1-丙烯 对甲氧基甲苯 (二)乙醚 甲乙醚 苯甲醚 环氧乙烷 1,2-环氧乙烷 四氢呋喃 1,4-二氧六环 醚分子间不能形成氢键,因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢键,因此,醚有一定的水溶性。 由于醚不活泼,且许多有机物能溶 于醚,因此,醚是良好的有机溶剂。 在红外光谱中,醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰出现在1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中,醚分子中的CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。 醚由于生成 盐可溶于浓强酸中,用冷水稀释 则重新析出醚层。利用这一性质可分离提纯醚。 伯烷基醚按SN2机理进行反应。 叔烷基醚按SN1机理进行反应。 含芳基的混合醚与HX反应时,醚键总是优先 在脂肪烃基一边断裂,生成苯酚和卤代烃。 用途:酚羟基、醇羟基的保护 *
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