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高中有机化学总结:
各类有机物的通式、及主要化学性质
有机物类别
官能团
通式
化学性质
烷烃
仅含C—C键
CnH(2n+2)
与卤素等发生取代反应、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃
含键
CnH2n
与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、加聚反应
炔烃
含键
CnH2n-2
与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、加聚反应
苯(芳香烃)及其 同系物
含苯环
CnH2n-6
与卤素、硝酸等发生取代反应、与氢气发生加成反应 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)
卤代烃
-X
CnH2n+1X
在氢氧化钠的水溶液中能发生取代反应成醇
在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应成烯
醇:
—OH
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
与钠取代生成氢气
在浓硫酸溶液中发生消去生成烯(部分)
与羧酸发生酯化反应(浓硫酸做催化剂)
在铜或银的催化作用下,氧化成醛
与卤化氢发生取代
苯酚
酚羟基
C6H6O
易被氧气、高锰酸钾等氧化剂氧化
遇到FeCl3溶液显紫色
与卤素发生取代
醛
-CHO
CnH2nO
与氢气加成生成醇
被银铵溶液、新制的氢氧化铜氧化成羧酸
羧酸
-COOH
CnH2nO2
弱酸性,可以与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
酯化反应
酯
CnH2nO2
酸性、碱性环境都可以水解
二、有机合成路线:
三、有机反应类型:
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应:一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应:一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
还原反应:有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
特例:
1、能与氢气加成的:苯环结构、C=C 、 、C=O 。
( 和 中的C=O双键不发生加成)
2、能与NaOH反应的:—COOH、 、 。
3、能与NaHCO3反应的:—COOH
4、能与Na反应的:—COOH、 、 -OH
5、能发生加聚反应的物质
烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。
6、能发生取代反应的物质及反应条件
(1).烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照;
(2).苯及苯的同系物与①卤素单质:Fe作催化剂;
②浓硝酸:50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂
③浓硫酸:70~80℃水浴;
(3).卤代烃水解:NaOH的水溶液;
(4).醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸(酸性条件);
(5).酯类的水解:无机酸或碱催化;
(6).酚与浓溴水 (乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。)
7、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。
(1)所有的醛(R-CHO); (2)甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;
注:能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。
8、有机物中能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
(1).不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
(2).不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)
(3).石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);
(4).苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)
(5).含醛基的化合物
(6).天然橡胶(聚异戊二烯) CH2=CH-C=CH2
9、有机物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
(1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);
(4)含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);
(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);
(6)煤产品(煤焦油);
(7)天然橡胶(聚异戊二烯)。
10、最简式相同的有机物
(1)CH:C2H2和C6H6
(2)CH2:烯烃和环烷烃
(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡
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