暨南大学药剂学课件第十章 表面活性剂.ppt

第十章 表面活性剂 概述、分类、基本性质和应用、生物学性质 学习要求 1. 掌握表面活性剂的概念、结构特征、分类与基本性质。 2. 熟悉表面活性剂的吸附性、应用与生物学性质。 §1 表面活性剂分类 一、表面活性剂的概念 表面张力的产生 表面活性：能降低液体表面张力的性质。（如一些低级醇、醛、酸等） 表面活性剂(surfactant, surface active agent)：指那些具有很强表面活性、能使液体的表面张力显著下降的物质。 二、表面活性剂分子的结构特征 极性亲水基+非极性的亲油基 分处两端 两亲性质：亲水、亲油 三、表面活性剂的吸附性 1. 表面活性剂分子在溶液中的正吸附 2. 表面活性剂在固体表面的吸附 §2 表面活性剂的分类 离子型表面活性剂 非离子型表面活性剂 高分子表面活性剂 一、离子型表面活性 阴离子：高级脂肪酸盐、硫酸化物、磺酸化物、胆盐 阳离子：季铵类化合物 两性离子型：卵磷脂、氨基酸型和甜菜碱型 （一）阴离子表面活性剂 1. 高级脂肪酸盐 通式：(RCOO－)nMn＋ e.g.：硬脂酸钠、钙、镁等 2. 硫酸化物 通式：ROSO3－M＋ e.g.：十二烷基硫酸钠、十六醇硫酸钠等 3. 磺酸化物 烷基磺酸盐通式：RSO3－M＋ /RC6H5SO3－M＋ e.g.：二己基琥珀酸磺酸钠，十二烷基苯磺酸钠 4. 胆盐 e.g.：甘胆酸钠、牛磺胆酸钠等 （二）阳离子表面活性剂 1. 胺盐型 通式：[RNH3+]X-，[R2NH2+]X- e.g.：氯苄甲乙胺等 2. 季铵盐型 通式：[R1R2N+R3R4]X- e.g.：洁尔灭、新洁尔灭等 （三）两性离子表面活性剂 1. 氨基酸型 通式： RN＋H2CH2CH2COO－ 2. 磷脂类 e.g.：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等 3. 甜菜碱型 通式： R(CH3)2N+CH2COO- 用途：常用作消毒杀菌剂 e.g.：Tego MHG—十二烷基双（氨乙基）－甘氨酸。 二、非离子型表面活性剂 1. 脂肪酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 2. 多元醇型 吐温 (Tween)、司盘 (Span) 3. 聚氧乙烯型 聚氧乙烯脂肪酸酯 (Myrij)、聚氧乙烯脂肪醇醚 (Brij) 4. 聚氧乙烯－聚氧丙烯型 泊洛沙姆 (Poloxamer) or 普郎尼克(Pluronic) 1. 多元醇型 (1) 脱水山梨醇脂肪酸酯类 (脂肪酸山梨坦, 司盘, Span) 通式： e.g.： span 20 (脱水山梨醇单月桂酸酯) span 40 (脱水山梨醇单棕榈酸酯) span 60 (脱水山梨醇单硬脂酸酯) span 65 (脱水山梨醇三硬脂酸酯) span 80 (脱水山梨醇单油酸酯) span 85 (脱水山梨醇三油酸酯) (2) 聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯类 (聚山梨酯, polysorbate; 吐温, Tween) 通式： e.g.： Tween 20 (聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯) Tween 40 (聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯) Tween 60 (聚氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯) Tween 65 (脱水山梨醇三硬脂酸酯) Tween 80 (聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯) Tween 85 (聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯) (3) 蔗糖脂肪酸酯 (sucrose esters, SE) 由蔗糖分子中一个或数个羟基与脂肪酸（硬脂酸、软脂酸、棕榈酸等）酯化而成。 SE是单酯、双酯及三酯的混合物，改变其比例，其亲水性就发生变化，同时HLB值也可在1~16内范围变化。 2. 聚氧乙烯型 (1) 酯型 通式：RCOOCH2(CH2OCH2)nCH2OH e.g.：卖泽, Myrij；聚氧乙烯40硬脂酸酯(polyoxyl 40 stearate) (2) 醚型 通式：RO(CH2CH2O)nH e.g.：苄泽, Brij；Brij 30与Brij 35是不同分子量聚乙二醇与月桂醇的缩合物 这一类表面活性剂通常被用作O/W型乳化剂 3. 聚氧乙烯－聚氧丙烯型 在美国NF中，名为泊洛沙姆 (Poloxamer)，国外商品名为普朗尼克 (pluronic)。 聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物 通式：HO-(C2H4O)a-(CHCH2(CH3)O)b-(C2H4O)aH 其中b至少为15，聚氧乙烯链为化合物总量的10~80％。 e.g.：Poloxamer 188/Pluronic F68 §3 表面活性剂的基本性质和应用 表面活性剂基本性质的几个概念: 临界胶束浓度 亲水亲油平衡值 (HLB值) Krafft 点和昙点 一、临界胶束浓度(Critical micell concentration, CMC) 胶束(mi