生物化学第一章糖类的化学.ppt

对于甘油醛的不对称碳原子而言，羟基可以在左或在右，但代表两种不同的物质： 四碳糖： 醛基成环后新出现的羟基叫半缩醛羟基，此羟基的引入使C1原子成为不对称碳原子，故此羟基的位置左右可引起不同的构型 糖苷的命名是按糖基的名称来命名的，配基名称在前，糖的名称在后 在糖苷中，若糖的成分是葡萄糖就称葡萄糖苷，是果糖就称果糖苷。糖苷中的非糖部分称为配基，若配基也是糖，则所成糖苷即为二糖 糖苷有许多都作为药物和工业原料。目前使用的植物性药剂大多是糖苷。糖苷有多种药理作用，包括强心、利胆、利尿、致泻、抗菌、抗癌等 2.糖苷的命名和功能 如：甲基α-D-葡萄糖 （四）糖苷 一.寡糖的命名 二. 二 糖 三. 三 糖 1.单糖名称。即由哪一种或几种单糖构成 寡糖多用习惯名称，寡糖在按结构命名时，须考虑以下几个方面： 2.连接方式。指出糖苷键在糖的哪个位置 3.糖苷键构型。即糖苷键是α-型还是β -型 一. 寡糖的命名 一般把单糖基数为2～10个构成的糖类物质称为寡糖。 命名方法如下： 1.用英文名称前三个字母表示单糖 2.糖苷键连接的方向用箭头连接两个数字表示，由糖基的半缩醛羟基位置数指向配基糖的羟基位置数。若都是半缩醛羟基，则用双向箭头表示 果糖:Fru 半乳糖:Gal 葡萄糖:Glc 蜜二糖表示为： α-葡萄糖（1→6）α-半乳糖苷 α-Glc(1 →6) α- Gal 例 3.配基糖的结构名称写在前，糖基名称写在后 一. 寡糖的命名 O α-半乳糖 α-葡萄糖 α-葡萄糖（1→6）α-半乳糖苷 蜜二糖 O HO OH OH CH2OH OH 5 4 3 2 1 6 O HO OH OH CH2 OH OH 5 4 3 2 1 6 二糖是两分子单糖缩合而成的，因此水解后得到两分子单糖 常见的二糖有以下几种： 二. 二 糖 （一）蔗 糖 （二）麦芽糖 （三）乳 糖 蔗糖是由一分子α-葡萄糖的C1羟基和一分子β-果糖C2上的羟基形成糖苷键缩合而成 （一）蔗糖 蔗糖(sucrose)广泛存在于植物体内，以甘蔗和甜菜中最高 1.结构 O （ α-葡萄糖） （ β-果糖） 3 4 5 6 2 1 O CH2OH 1 2 6 5 4 3 OHCH2 CH2OH O 蔗糖 β-果糖（1→2）α-葡萄糖苷或α-葡萄糖（2→1）β-果糖苷 蔗糖具右旋性，由于成苷后葡萄糖和果糖的醛基和酮基都丧失，故蔗糖无还原性，也无变旋性 2.性质 （一）蔗糖 问题 如何判断二糖中哪一个是配基？ 判断在二糖结构中哪一个糖的半缩醛羟基还保留为游离形式，此单糖即为配基部分 在乳糖结构中，葡萄糖的C1为半缩醛羟基还保留，因此葡萄糖为配基糖 半缩醛羟基通常位于醛糖的C1或酮糖的C2位。 在蔗糖中，葡萄糖和果糖的半缩醛羟基都参与成苷反应，故互为配基和糖基 α-葡萄糖 β-果糖 O 3 4 5 6 2 1 O CH2OH 1 2 6 5 4 3 OHCH2 CH2OH O 因此蔗糖可命名为α-葡萄糖（2→1）β-果糖苷 半缩醛羟基 问题 蔗糖如何以糖苷命名法命名？ 或者β-果糖（1→2）α-葡萄糖苷 麦芽糖由一分子葡萄糖的半缩醛羟基和另一分子葡萄糖的C4位羟基缩合形成，其配基和糖部分都为葡萄糖 麦芽糖(maltose)存在于谷物发芽的种子中，也是淀粉水解的产物 （二）麦芽糖 O CH2OH 3 4 5 6 2 1 O 半缩醛羟基 OH O CH2OH 3 4 5 6 2 1 麦芽糖：α-葡萄糖（1→4）α-葡萄糖苷 α-葡萄糖 α-葡萄糖 1.结构 麦芽糖中存在一个半缩醛羟基，故具有还原性，为还原糖。麦芽糖有旋光性和和变旋性 2.性质 （二）麦芽糖 乳糖由一分子葡萄糖C4的羟基和一分子半乳糖C1羟基缩合而成 乳糖(lactose)主要存在于动物乳汁中 （三）乳糖 3 4 5 6 2 1 O CH2OH OH O O 3 4 5 6 2 1 CH2OH 半缩醛羟基 β-半乳糖 α-葡萄糖 乳糖:α-葡萄糖（1→4）β-半乳糖苷 1.结构 乳糖分子中葡萄糖的半缩醛羟基还在，因此具有还原性，水解后产生葡萄糖和半乳糖。乳糖也具有变旋性 2.性质 （三）乳糖 命名方法如下： 1.用英文名称前三个字母表示单糖 2.糖苷键连接的方向用箭头连接羟基位置数字表示，由糖基的半缩醛羟基位置数指向配基糖的羟基位置数。若都是半缩醛羟基，则用双向箭头表示 果糖:Fru 半乳糖:Gal 葡萄糖:Glc 3.配基糖的结构名称写在前，糖基名称写在后 一. 寡糖的命名 二.同聚多糖 同聚多糖是自然界存在最广泛的多糖,其中葡萄糖是组成多糖的最常见单位 同聚多糖有以下三种: （三）纤维素 （一）淀 粉 （二）糖原 （一）淀粉 淀粉广泛存在于植物界，种子（大米、