含氮化合物培训课件.ppt

§12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 3．与亚硝酸的反应 （2）芳香胺与亚硝酸盐反应 有氮气生成 重氮盐不稳定，温度升高时分解成酚和氮气 N OH ＋ N2+HCl Cl － ＋H2O N+ H+ N NH2 ＋ HNO2 Cl － ＋NaCl+H2O N+ 0~50C §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 3．与亚硝酸的反应 （2）芳香胺与亚硝酸盐反应 有黄色油状物 绿色 §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 3．与亚硝酸的反应 结论： RNH2 R2 NH R3N H N O 2 黄色油状物 N2测伯胺的含量 芳香叔胺生成绿色固体 §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 4．氧化反应 苯胺可被氧化成对苯醌，因此要氧化芳胺环上其他基团，必须首先要保护氨基。 NH2 [O] O O §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 5．芳环上的亲电取代反应 （1）卤代反应 芳胺与氯或溴很容易发生取代反应生供电子共轭效应，使苯环电子云密度增加，容易发生亲电取代反应，取代位置为氨基的邻对位。 此反应可用于苯胺的定性和定量分析 §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 （2）硝化反应 5．芳环上的亲电取代反应 §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 5．芳环上的亲电取代反应 （3）磺化反应 §12.2 胺 三、胺的性质 （二）胺的化学性质 5．芳环上的亲电取代反应 （3）磺化反应 第十二章 含氮化合物 主要内容 §12.1 硝基化合物 §12.2 胺 §12.3 重氮和偶氮化合物 §12.1 硝基化合物 一、硝基化合物的定义和命名 （一）硝基化合物的定义 1．定义：烃分子中的氢原子被硝基（-NO2）取代后所形成的化合物称为硝基化合物。 2．分类：根据烃基的种类 :脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物 硝基的数目: 一元、二元和多元硝基化合物。 §12.1硝基化合物 一、硝基化合物的定义和命名 （二）硝基化合物的命名 硝基化合物的命名与卤代烃相似。即以烃为母体，硝基为取代基。 2-甲基-4-硝基戊烷 邻硝基甲苯 邻二硝基苯 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （一）硝基化合物的结构 硝基化合物的官能团是硝基 杂化理论认为：硝基中的氮原子为sp2杂化，3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子和1个碳原子形成3个σ键。氮原子上没有参与杂化的p轨道上的一对电子，与2个氧原子的另一轨道形成具有4个离域电子的共轭体系。 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （二）物理性质 硝基化合物是极性分子，有较高的沸点和密度。 脂肪族硝基化合物多数是难溶于水的油状液体；芳香族硝基化合物淡是黄色固体（硝基苯除外）有苦杏仁味，味苦。不溶于水，溶于有机溶剂和浓硫酸。 硝基化合物有毒 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 1．还原反应 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 2．硝基化合物的酸性 因为伯和仲硝基化合物的α－氢原子与硝基之间存在着超共轭效应而变得活泼，可以转移到硝基的氧原子上去，形成假酸式异构体。 硝基式 假酸式 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 2．硝基化合物的酸性 在脂肪族硝基化合物中含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能与强碱作用生成盐，从而溶于碱中。 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 3．硝基对苯环的影响 （1）苯环上的亲电取代反应 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 3．硝基对苯环的影响 （2）苯环上的亲核取代反应 由于吸电子基硝基的引入，使苯环亲核取代反应活性增强。 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 3．硝基对苯环的影响 （2）苯环上的亲核取代反应 §12.1硝基化合物 二、硝基化合物的性质 （三）化学性质 3．硝基对苯环的影响 （3）苯环上酚羟基、羧基的酸性