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九、知识网络 * * 泾干中学 化学组 烃的衍生物复习 一、各类烃的衍生物的通式、物性比较 气态烃一氯代物比水小其余比水大 不溶 CnH2n+1X n≥1 一元醇小于水 1-3C互溶 4-11C部分溶 ≥12C不溶 CnH2n+2O n≥1 大于水 <65℃难溶 ≥65℃互溶 CnH2n-6O n≥6 卤代烃 醇类 酚类 密度与水比较 水溶性 通式 类型 一、各类烃的衍生物的通式、物性比较 密度与水比较 水溶性 通式 类型 小于水 不溶 小于水 低级酸互溶 高级酸不溶 小于水 互溶 CnH2nO2 n≥2 CnH2nO2 n≥1 CnH2nO n≥1 酯类 羧酸 醛类 小结: 1、能溶于水的: 1-11C的醇、65℃以上的酚、低级 酸、醛。 2、常温呈气态的: 1-4C的烃、烃的衍生物中:CH3Cl CH3CH2Cl、HCHO。 3、密度比水大的:卤代烃(除气态 烃的一氯取代物)、酚、硝基化 合物、CS2等。 二、官能团、化学性质 -COO- -COOH -CHO -OH -OH -X 水解(酸性、碱性) (1)酸性(2)酯化 (1)加成(2)氧化 (1)酸性(2)溴水 (3)显色 (1)金属(2)氧化 (3)HX (4)脱水 (1)水解(2)消去 化学性质 官能团 酯类 羧酸类 醛类 酚类 醇类 卤代烃 类型 小结: (1)能催化氧化的:醇、醛、烯 (2)能消去的:卤代烃、醇 (3)能水解的:卤代烃、酯 (4)能与Cu(OH)2反应的:酸、含醛基 (5)能发生银镜反应的:含醛基的 (6)有酸性的:酚、酸 (7)能使溴水褪色的:C=C、C?C、酚、醛 (8)能使KMnO4溶液褪色:C=C、C?C、 酚、醛、苯的同系物 三、重要的有机反应类型 1、取代反应: (1)烷与X2;(2)C6H6与X2、HNO3; (3)醇与Na、HX、分子间脱水、酯化; (4)酚与Na、NaOH、Na2CO3、溴水; (5)羧酸与Na、NaOH、Na2CO3、醇; 2、消去反应: (1)卤代烃的消去:(2) 醇的消去: 4、聚合反应: (1)加聚反应:烯 (2)缩聚反应: 制酚醛树脂: 多元醇与多元酸的缩聚; 羟基酸之间的缩聚; 3、加成反应: (1)烯与H2、X2、H2-O、HX; (2)炔与H2、X2、H2-O、HX; (3)苯及其同系物与H2、X2; (4)醛或酮与H2; 5、其它反应: (1)氧化反应:加氧或去氢的反应; (2)还原反应:加氢或去氧的反应; (3) 硝化、磺化、酯化、水解、显 色反应等。 四、物质的鉴别: 1、烯或炔:溴水或酸性高锰酸钾溶液; 2、苯的同系物:溴水或高锰酸钾溶液; 3、醛或含醛基的物质:新制的Cu(OH)2 悬浊液、Ag(NH3)2OH溶液; 4、羧酸:酸碱指示剂、NaHCO3溶液; 5、酚-OH:溴水或FeCl3溶液; 6、RX中-X:先NaOH再HNO3、AgNO3 溶液; 7、酯:滴有酚酞的NaOH溶液,加热; 五、物质的除杂 1、气态烷烃(气态烯烃):溴水; 2、溴苯(Br2):NaOH溶液; 3、苯(苯酚):NaOH溶液; 4、硝基苯(二氧化氮):水或NaOH溶 液; 5、乙酸乙酯(乙酸、乙醇):饱和 Na2CO3溶液; 6、溴乙烷(Br2):稀NaOH溶液; 7、溴乙烷(乙醇):水萃取 六、物质的分离 1、? 乙酸乙酯、乙酸、乙醇 2、苯、苯酚; 七、同系物 : 碳原子数不同的同类有机物 八、同分异构体 1、卤代烃、醇、醛、羧酸方法相同; 2、烯、炔、醚、酯、酮方法相同。 (一)书写方法 (二)同碳原子数时互为异构体的有机物 烯-环烷;醇-醚;醛-酮;羧酸-酯;硝基化合物-氨基酸
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