各类有机物的分子结构特点和主要化学性质(一).doc

各类有机物的分子结构特点和主要化学性质(一) 各类有机物的分子结构特点和主要化学性质 　 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C—C单键和C—H单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH3+X2 R-CH2X+HX(卤化) R-CH3+HO-NO2 -CH2NO2+H2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C8H18 C4H10+C4H8 C4H10 C2H6+C2H4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有 键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH2 CH2+O2 2CH3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H2、X2(X：Cl、Br、I) CH2 CH2+H2 CH3-CH3 CH2 CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl ②加H2O、HX CH2 CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl (3)加聚反应 nCH2 CH2 [CH2-CH2]n 3．炔烃 分子结构特点：分子内含有—C≡C—键 炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键，这二个较弱的键在化学反应中容易断开，因而炔烃的化学性质也是活泼的，能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中易燃烧，如： (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ? ②使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应(H2、X2、H2O、HX) ? CH≡CH+HCl CH2==CHCl (3)加聚反应 4．二烯烃 分子结构特点：分子内含有二个碳碳双键。 二烯烃的重要代表物是1，3-丁二烯 (CH2==CH—CH==CH2)和2-甲基-1．3-丁二烯( )它们的性质和乙烯相似，能发生加成反应、加聚反应。如： 5．芳香烃(以苯及其同系物为例) 分子结构特点：芳香烃分子结构中含有苯环，苯环是平面正六边形，具有很高的对称性，在常温下苯的化学性质很稳定，不跟酸、碱、氧化剂等反应，但在一定条件下，也可发生加成反应，但不如烯烃那样活泼，因此苯环的反应性能是：难氧化、难加成，主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。 (1)取代反应 (2)加成反应 苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环，由于苯环影响了烷基，使侧链烷基易被氧化，在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下，烷基被氧化成羧基，又由于烷基影响苯环，使苯环更易发生取代反应。如： 6．醇 醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物，官能团是羟基(-OH)，醇分子里含有C—O键和O—H键，它们都是较强的极性共价键，并且容易断裂，在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代，还能发生消去反应(分子内脱水)、脱水反应(分子间脱水)、酯化反应，这些性质都表现在羟基上。 (1)取代反应 2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (2)消去反应(分子内脱水) ? (3)脱水反应(分子间) (4)酯化反应(也是取代反应) (5)氧化反应 ? 相同碳原子个数的醇和醚是一对因官能团不同而形成的同分异构体，醚是比较稳定的有机物，分子中没有羟基，因此就没有类似的反应，为此可用金属钠区别醇和醚，前者可以和K、Na、Mg、Al等活动金属反应放出氢气；后者不反应。 7．酚 羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚，羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色)，甚至比碳酸还弱，因此强酸、强碱、碳