醇羟基直接与苯环.ppt

* 观察与思考(P66) 醇与酚在结构上有什么相同点与不同点? 相同点： 官能团相同 都是羟基（-OH） 不同点： 官能团的位置不同 羟基直接与饱和碳原子相连 ——醇 羟基直接与苯环(或其它芳环)相连 ——酚 思考：下列物质哪些是醇? 哪些是酚? 苯甲醇 环己醇 芳香醇 乙醇 邻甲苯酚 对苯二酚 醇的性质和应用 乙醇 H H C C H H H H O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 乙醇的化学性质 1.与活泼金属反应 ——K、Ca、Na、Mg等 思考：乙醇与钠、水与钠两个反应现象有何不同？ 钠所处位置不同 剧烈程度不同 —— 氢的活泼性:HO-HCH3CH2O-H 2CH3CH2OH+Mg → (CH3CH2O)2Mg+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇的化学性质 1.与活泼金属反应 2.酯化反应 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 △ 反应类型： 脱水机理： 证明方法： 反应条件： 广义酯化： 练习：写出乙醇与硝酸酯化的化学方程式 产物结构与硝基苯有何不同？ 酯化反应、取代反应 酸去羟基醇去氢 同位素示踪法 浓硫酸、加热 有机羧酸、无机含氧酸都可与醇酯化 18 18 乙醇的化学性质 1.与活泼金属反应 2.酯化反应 3.氧化反应 燃烧氧化： 强氧化剂： 催化氧化： 催化历程： 氧化反应： 还原反应： 去氢位置： 醇催化氧化的前提: 醇催化氧化的产物： 淡蓝色火焰、放出大量热 可使酸性CrO3变色，使酸性KMnO4褪色 2C2H5OH+O2 →2CH3CHO+2H2O Cu 得O或去H 去O或得H 羟基H和αH 有αH 醛(多于1个αH)或酮(1个αH) 乙醇的化学性质 1.与活泼金属反应 2.酯化反应 3.氧化反应 4.与氢卤酸反应 实验1：P68观察与思考 实验的现象： 反应的原理： 反应的类型： 蒸馏水作用： 自来水作用： 产品的净化： 产品的检验： 反应的应用： ——取代反应 (右边)试管下部出现无色油状液体 稀释浓硫酸，防止其将Br-氧化 冷凝产品，防止其挥发 碱洗(除Br2及乙醇)后分液 碱性水解后加HNO3及AgNO3 制取卤代烃 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O △ R-OH+HX RX+H2O △ 乙醇的化学性质 1.与活泼金属反应 2.酯化反应 3.氧化反应 4.与氢卤酸反应 5.乙醇的脱水反应 实验2：P69活动与探究 反应现象： 反应原理： 反应类型： 消去前提： 碱洗目的： 条件控制： 反应应用： 酸性KMnO4溶液褪色 消去反应 有βH 除酸性杂质及乙醇，以免干扰乙烯的检验 实验室制取乙烯 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170℃ 2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O 浓硫酸 140℃ 取代反应 ——消去反应或取代反应 思考 乙醇发生化学反应时哪些键能发生断裂？分别发生什么类型反应? ①号： ②号： ①②： ①④： ②③： 置换（取代） 取代 取代 氧化 消去 有αH 有βH 生成醛或酮 甲醇 俗称木醇或木精，无色透明的液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇是重要的有机化工原料，在能源工业领域有十分广阔的应用前景。如用甲醇燃料电池作为汽车动力 乙二醇 无色、黏稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维， 乙二醇水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂 CH2OH CH2OH CH3OH 丙三醇 俗称甘油，无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料 CH2OH CHOH CH2OH CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 三硝酸甘油酯 俗称硝化甘油 有机烈性炸药 练习：分别写出甘油与硬脂酸和硝酸反应的化学方程式。 1.通常用来检验酒精中是否含有水的试剂是 A.CuSO4·5H2O　　　　 B.无水硫酸铜 C.浓硫酸　　　　　　　D.金属钠 2.相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是 A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.甘 油 练习 3.判断下列有机物能否发生消去反应，能否发生催化氧化反应（及氧化产物）。 4.已知化学式为C5H12O的醇有8种同分异构体，其中 (1)能发生催化氧化的有______种 (2)能催化氧化生成醛的有_____种 (3)能发生消去反应的有______种 5.分别写出乙二醇、甘油发生催化氧化的化学方程式。 6.分别写出环己醇发生消去反应和催化氧化反应的化学方程式。 酚的性质和应用 酚 羟基