叔自由基1碳负离子.ppt

同分异构 构造异构: 分子式相同,分子中原子相互连接顺序和方式不同. (分子式相同,构造式不同) 立体异构:构造式相同,原子或基团在空间的相对位置不同. (构造式相同,空间位置不同) 碳链(架)异构 官能团位置异构 官能团异构互变异构 构型异构 构象异构 次序规则---- “较优基团”后列出 1.各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列,原子序数大者为“较优基团”. IBrClFONCH:(孤对电子) DH 常见烷 基顺序: 立体异构体的书写形式 (一).烷烃的物理性质 (1) 沸点 沸点——化合物的蒸汽压等于外压(0.1Mpa)时的温度。 烷烃的b.p.随分子量的增加而有规律地上升. (2)熔点： 固体受热使分子内能增加到能克服分子间范德华力，晶体开始熔化变为液体时的温度。 单环 二环 多环 “张力学说”:假设环是共平面正多边形 补充习题 1. 写出3,4－二甲基已烷对位交叉式构象（绕C3－C4单键旋转）的锲形透视式、锯架透视式和钮曼投影式。 写出2,2,4－三甲基已烷光照氯代和溴代反应得到的一卤代烷的可能可构造简式，预测室温卤代产物的产率。 作 业 教材 P46：第3，6，7，12，13，15题 教材 P123：第3，5，6，9题 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 镜面 环可作为取代基 （称环?基） 相同环连结时，可 用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methylheptane bicyclopropane 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头间的碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 bicyclo[2. 2. 1]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 环烷烃的其它命名方法 : Decahydro-naphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮（樟脑） camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按形象命名 按衍生物命名 60° 90° 108° 120° “张力学说”认为:在不同的环中,C-C之间的夹角小于或者大于正四面体所要求的109.5°,环中的C-C键的键角变形就会产生张力;键角的变形程度越大,张力越大. 七.环丙烷的结构 角张力（angle strain）： 环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力 Newman投影式 所有C-H 键均为重叠式构象，有扭转张力 平面型 105.5° 八. 环己烷的构象 如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上: 将有角张力 将有扭转张力 偏离109.5o C-H 重叠 环己烷不是平面型分子 环己烷碳架是折叠的 椅式构象 (chair form) 船式构象 (boat form) C2, C3, C5, C6 共平面 两者互为构象异构体 椅式构象 H~H之间距离均大于H的Van der Waal’s半径之和（2.40? ） 2.