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* 羧酸衍生物 羧酸衍生物的化学性质 反应活性强弱顺序是: 1.水解 酰氯最易水解,乙酰氯暴露在空气中,即吸湿分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须密封储存。 通式: 2.醇解 通式: 酯交换反应: 酯与醇反应,生成另外的酯和醇。例如: 工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法得到的酯。例如: 3.氨解 通式: 酰胺与过量的胺作用可得到N‐取代酰胺。 以上1~3的反应,也可称为酰基化反应。即:向其他分子中引入酰基的反应 酰基化剂:提供酰基的试剂(酰氯、酸酐) 4.酯的还原反应 酯比羧酸易还原,可用多种方法(催化氢化LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂)还原。还原产物为两分子醇。 月桂酸甲酯 月桂醇(十二醇) 5.酰胺的特性 (1) 酸碱性 酰胺的碱性很弱,接近于中性。(原因:氮原子上的未共用电子对与 碳氧双键形成P-π共轭) 酰亚胺显弱酸性,能与强碱的水溶液生成盐。 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺钾 ⑵ 脱水反应 脱水剂:如 P2O5、PCl5、SOCl2、(CH3CO)2O 等。 生成物 :腈--水解得到酸;还原得到胺。 ⑶ 霍夫曼(Hofmann)降级反应 酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用,脱去羧基生成比原料少一个碳的胺的反应,称为霍夫曼降级反应。 2-甲基-3-苯基丙酰胺 苯异丙胺(安非他明) 注意:此反应不适合取代酰胺。 * * * *
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