高考化学总复习试题第十一章 《有机化学基础》.docVIP

高考化学总复习：第十一章 《有机化学基础》3 考点二　有机推断题的解题策略　 [要 点 突 破] 1．确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类 性质 结构 代表物质 酸性 含有—COOH、酚羟基 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 CH3CH2Cl、乙酸乙酯 使溴水褪色 含有或—C≡C—或—CHO或是酚类物质 CH2===CH2 使溴的CCl4溶液褪色 CH≡CH 使酸性高锰酸钾溶液褪色 含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质 CH3CHO 与FeCl3溶液作用显紫色 含有酚羟基 苯酚 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 含有—CHO 乙醛 与钠反应放出H2 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2 含有—COOH 乙酸 (2)根据反应数量关系确定官能团的数目 ②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up7(Na))H2 ③2—COOHeq \o(――――→,\s\up10(Na2CO3))CO2，—COOHeq \o(――――→,\s\up10(NaHCO3))CO2 烯、烯醛)eq \o(――→,\s\up7(2 mol H2))—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或 “—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 2．有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 [典 例 示 范] 【示例2】 (2013·全国课标卷Ⅰ，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ④＋RCH2I―→ ⑤RCOCH3＋R′CHOeq \o(――→,\s\up7(一定条件))RCOCH===CHR′ 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程式为_______________________________________。 (3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。 (4)G的结构简式为________。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________________。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________(写结构简式)。 解析　①1 mol A充分燃烧生成72 g水，则A中含氢原子数＝eq \f(72,18)×2＝8，n(C)＞eq \f(100－8,12)＝7.7，n(C)＜eq \f(110－8