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学习目标 1.了解卤代烃、醇、酚的典型 代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.了解加成反应、取代反应和消去反应 3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 重点难点: 卤代烃、醇、酚的化学性质 一、取代反应 三、消去反应 4.氧化反应和还原反应 ‘’’’’’’’’ 5.其他反应 (1)水解反应: 能发生水解反应的物质: (2)显色反应 能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 能跟I2发生显色反应的是:淀粉。 能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、醇 饱和一元醇CnH2n+1OH(CnH2n+2O)为无色中性液体,易溶于水,有特殊气味,随碳原子数的增加,其溶解性逐渐降低,气味变为无味。饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这主要是因为其分之间形成氢键,增强了醇分子间的相互作用。 饱和一元醇分子中碳原子数1~3的醇能与水以任意比例互溶;分子中碳原子数4~11的醇为油状液体,仅部分溶与水;分子中碳原子更多的高级醇为固体,不溶与水; 四、酚 1.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 五、归纳总结 (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。 (2)卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 醇与酚常见考查点小结 (1)正确区分醇类和酚类物质; (2)根据醇或酚的结构,推断其相应的化学性质; (3)依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体; (4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。 卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转 化关系 由反应条件推测有机反应类型 (1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。 (3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。 (5)当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 (6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 2.有机分子中基团之间存在相互影响 (1)羟基对苯环的影响: (2)苯环对羟基的影响: 考点1 烃、卤代烃的结构与性质 1.烃、卤代烃及其代表物的结构与特性 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同 系物 卤代烃 代表物 分子 形状 正四面体 6个原子共平面 4个原子同一直线 12个原子共平面(正六边形) 溴原子直接与乙基结合 主要化 学性质 光照下的卤代;裂化;不能使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成;易被氧化;可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料 FeX3(X=Cl、Br)催化下跟X2的卤代;硝化反应、磺化反应;跟H2的加成 跟NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;跟NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃 (续表) 2.烃、卤代烃间的相互转化 图 4-23-1 考点2 常见的有机化学反应类型 1.常见的有机反应类型 有机反应规律性强,要记住一些常见反应的条件、体现性 质的官能团以及反应后物质的结构特点。 反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别 取代反应 与C相连的H或官能团 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、醇、酚 加成反应 发生在不饱和碳上 不饱和链烃、苯和苯的同系物、醛 消去反应 生成不饱和键 卤代烃、醇 酯化反应 羧基与羟基缩合 醇、羧酸、糖类 水解反应 烃的衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 (续表) 2.消去反应的发生条件及消去规律 (1)消去反应发生条件: ①必须含有两个或两个以上的碳原子;②与-OH 或-X 相邻的碳原子必须含有β-H。 特别提醒:与—OH 或—X 等官能团相连的碳原子定义为 α-C,与α-C 相邻(或直接相连)的所有碳原子都是β-C(最多有4 个β-C),而与β-C 直
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