芳香烃的知识点总结.docVIP

第五节 苯 芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法：探索推理，实验验证 教学过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后，桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。 [展示实物苯] 一、苯的物理性质 色 态 气味 熔沸点（极易挥发） 水溶性（演示） 无色 液体 特殊气味且有毒 熔点为5.5℃ 沸点为80.1℃ 不溶于水，且密度比水小 可溶于酒精等有机溶剂 苯也是重要的有机溶剂 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物为CO2和H2O，于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13，H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C6H6，不符合饱和结构CnH2n+2（不饱和度为4），肯定苯是高度不饱和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解，他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡，朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子变成了一条条凶猛的毒蛇，在火焰中翻滚，一会儿又卷曲起来，最后凶猛的毒蛇相互撕咬起来，一条条的咬住了对方的尾巴，形成了首尾相连的环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中得到的启示，他迅速画起了一个封闭式的结构，认为苯就是存在一个大环。 事实上，后来，人们发现苯分子可以和H2反应，且产物为饱和的C6H12，还是有一个不饱和度，说明苯中确实存在一个环。 为了满足C的4个价键饱和结构及苯的不饱和性，凯库勒决定用 来表示苯的结构，这就是我们现在所说的“凯库勒式” 但后来进一步研究，测得苯分子中所有碳碳键键长都相等（1.4×10-10m），得出苯的结构为平面正六边型。 于是发现“凯库勒”式还存在一定的缺陷：既然苯分子中有三个双键三个单键，那么它应该可以发生加成反应，可使酸性KMnO4溶液褪色，但实际上苯的化学性质比较稳定。既然有单双键，那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。如何解决“凯库勒”式的这些问题呢？ 人们继续研究，终于发现苯中其实存在一个大π键，导致每个键相同，都成了一种介于单键和双键之间的一种独特的键，因此它真实的结构我们又用 来表示。不过现在我们仍习惯用“凯库勒”式，虽然它并不能代表苯的真正结构，因此在使用时不能认为它是单双交替。 1、最简式：CH 2、分子式：C6H6 3、凯库勒式： 或 4、结构：平面正六边形结构，键角为120° 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。苯是最简单的芳香烃。 [过渡]既然苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，那么由苯的结构可知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。 三、苯的化学性质 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。 1、氧化反应： 可燃性： [实验演示]现象：和烷烃、烯烃相比，它的火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。 2、取代反应：苯分子中H原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应： 苯与溴的反应： 把苯和少量液溴（和溴水不反应，只