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必修二化学第三章第二节 第2课时 苯
1.了解苯的物理性质及重要用途。
2.掌握苯分子的结构特点。(重点)
3.掌握苯的化学性质。(重点)
苯
阅读教材P69[二、苯]至P70[科学视野]以上内容,完成以下问题。
1.组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
2.结构特点
(1)苯分子是平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(2)苯环上6个化学键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊化学键。
3.物理性质
颜色
气味
状态
毒性
在水中的
溶解性
熔沸点
密度
无色
特殊
气味
液体
有毒
不溶于水
较低
比水
小
4.化学性质
5.苯的发现及用途
(1)法拉第是第一位研究苯的科学家,德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
(2)苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂。
【判断】
1.因为是平面正六边形结构,所以中所有原子在同一平面。(×)
2.苯的结构简式是,故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳碳双键。(×)
3.苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。 (×)
4.分子中含有苯环,故该分子是苯的同系物。(×)
苯的溴代反应和硝化反应
1.溴代反应
(1)反应物是苯与液溴,苯与溴水不反应;但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;
(2)催化剂是FeBr3,反应时通常加入铁屑,发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3;
(3) 是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;
(4)除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
2.硝化反应
(1)浓硝酸和浓硫酸混合时,应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中;
(2)浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;
(3)一般采用水浴加热,其优点是:受热均匀,便于控制温度;
(4) 是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
【活学活用】
下列实验能获得成功的是( )
A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离硝基苯和水
【解析】 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;硝基苯难溶于水,应用分液漏斗分离,D正确。
【答案】 D
预习完成后,请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中:
问题1
问题2
问题3
问题4
苯与溴反应的实验探究
[探究背景]
为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”,同时制取较为纯净的溴苯,某化学课外小组利用下列装置进行实验。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打开活塞将混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。
[探究问题]
1.能否用溴水代替液溴?
【提示】 不能。苯与溴水不发生化学反应。
2.C中盛放CCl4的作用是什么?
【提示】 由于溴易挥发,HBr中含有溴蒸气,所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。
3.D中的导管能否直接插入水中?为什么?
【提示】 不能。因为生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。
4.实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是什么?静置后,溴苯位于溶液上层还是下层?
【提示】 除去溶于溴苯中的溴,因为制出的溴苯中混有未反应的溴,充分振荡有利于发生反应除去溴,反应的化学方程式为2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O。因为溴苯的密度比水大,所以静置后溴苯位于溶液下层。
5.若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,根据产生淡黄色沉淀,则能证明。你还能想出一种验证的方法吗?指出加入的试剂和出现的现象即可。
【提示】 紫色石蕊溶液——溶液变红色。碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡。
因为D中水吸收HBr而显酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液变红色,加入碳酸氢钠溶液,溶液产生气泡。
有机物分子中能否共面的判断
下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )
A. B.
C. D.CH2===CHCl
【解析】 所有的原子在同一平面上;中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构;看作由代替乙烯中的H原子,而中所有的原子都在同一平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判断这两部分可能在同一平面内,即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上;CH2===CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置,因此所有原子均在同一平面上。
【答案】 B
(1)判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构,其分子中最多有3个原子共面;乙烯(CH2===CH2)分子呈平面结构,
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