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烃类化合物的分类: 本章主要内容: 烷烃的结构特征及碳原子的类型 烷烃的命名法、烷烃的同分异构现象 烷烃的性质 脂环烃分类和命名、结构和稳定性 环烷烃的性质 环己烷的构象异构 第一节:烷烃的分子结构 一、烷烃分子的化学键 : 1、甲烷的分子结构: 中心C原子 2s22p2 四个sp3杂化轨道 形成四个C-H的σ键 2、其他烷烃的分子结构: 乙烷的分子结构: 丙烷的分子结构: 二、系统命名法 1、一些常见烷基的名称: -CH3: 甲基 -CH2CH3: 乙基 -CH2CH2CH3:丙基 -CH(CH3)2:异丙基 -CH2CH2CH2CH3:丁基 -CH2CH(CH3)2: 异丁基 -C(CH3)3 : 第三丁基(特丁基) 直链烷烃的命名与普通命名法相同。如: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 普通命名法命名为:己烷 系统命名法命名为:己烷 ③、将主链碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯数字依此编号,指明取代基的位置。如: 如果碳链的两头(等距离)都有取代基,则应使简单取代基的编号最小,如: ④、将简单基团写在前面,合并相同取代基,用“ - ”连接编号和取代基,最后写出母体。如: 练习:写出2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷的结构式: 1、构象异构的定义: 定义:因键轴旋转而产生分子中的原子或原子团的不同空间排列称为构象(conformation)。每一种空间排列形象叫一种构象。产生的异构体称为构象异构体(conformation)或旋转异构体(rotational isomer)。 特点:组成分子的原子或原子团相互连接的顺序(即分子构造)相同。 2、丁烷的构象异构(P21): 3、构象的表示法: 乙烷的纽曼投影式: 丁烷构象的纽曼投影式: 一、烷烃的物理性质: 烷烃(CnH2n+2)的物理性质与其链的结构有关,直链烷烃随着n的增加,分子间的作用力(主要是色散力)增大,因而熔点、沸点、比重等都增大;对于C数目相邻的烷烃,n为偶数的分子对称性较好,分子间的排列较为紧密,故具有较大的分子间的作用力。另外,由于烷烃的极性很小,难以溶于水,易溶于有机非极性溶剂。 二、烷烃的化学性质: 稳定性:由于烷烃分子中的C-C键和C-H键都是极性较小,不易极化且结合较牢固的σ键,一般来说不容易发生断裂、也不容易接受极性试剂的进攻。因此常温下烷烃的化学性质很不活泼,在一定条件下(温度、压力、催化剂),烷烃也能发生氧化、卤代、裂化等反应。 1、氧化反应: ①、燃烧: A、不完全燃烧: 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O CH4 + O2 → C(煤烟)+ 2H2O ②、其他氧化反应: 2、卤代反应 ②、其他烷烃的卤代反应: 伯氢原子数 : 仲氢原子数 = 6 : 2 产物的比例为: 43 : 57 设伯氢、仲氢的反应活性分别为 1、x则有: 6 : 2x =43 :57 得:x=4 说明仲氢的反应活性约是伯氢的4倍。 ③、烷烃卤代反应历程: b、链的增长(游离基的传递及产物的生成) c、链终止: 异丁烷的氯代反应: 伯氢原子数 : 叔氢原子数 = 9 : 1 产物的比例为: 64 : 36 设伯氢、叔氢的反应活性分别为 1、x则有: 9 : x =64 : 36 得:x=5 说明叔氢的反应活性约是伯氢的5倍。 B、各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性 a、各类氢原子的卤代活性: 叔氢(3O) 仲氢(2O) 伯氢(1O)甲烷氢原子 链终止(中间产物的消耗)和反应物浓度降低到一定程度将导致反应终止 烷烃的卤代反应是共价键发生均裂生成游离基的反应过程,因此将它称为游离基(自由基)反应。 b、游离基的稳定性: 不同类型的C-H键离解能不同,离解能越小,生成的自由基稳定性越大。其稳定性顺序:3°2°1° ·CH3 写出下列化合物的结构式,并指出各碳原子的类型: ⑴、4-异丙基辛烷 练习: ⑵、2,2-二甲基-4-乙基庚烷 ⑶、5-仲丁基壬烷 用系统命名法命名: 练习 2-甲基-7-异丙基-4-叔丁基癸烷 单脂环烃 多脂环烃 C3-C4 小环 C5-C6 普通环 C7-C12 中环 C13以上 大环 桥环 螺环 根据环数多少分 第五节:烷烃环 一、环烷烃烃及其命名 1、
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