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第16章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱 16.1 类脂 16.2 萜 16.3 甾族化合物 16.4 生物碱 16.1 类脂 16.1.1 油脂和蜡 16.1.2 磷脂 16.1.1 油脂和蜡 （1）RCOO- 可以是长、短链； 可以是饱和、不饱和链。 （2）甘油单酯、双酯 油：室温下为液态的甘油酯 脂肪：室温下为固态的甘油酯 2 油脂的化学性质 水解： 皂化反应： 油脂在碱性条件下发生彻底水解，生成甘油和脂肪酸盐（用于制肥皂），称为皂化反应。 （2） 硬化与干燥 硬化 硬化（氢化）： 在适当的温度、压力和催化条件下，油脂中的碳碳双键可发生加氢作用，称为油脂的氢化。油脂的氢化过程也叫油脂的硬化。 硬化油（氢化油）： 油脂氢化后的半固态或固态油脂称为“硬化油” 或“氢化油”。 乙酰化值： 1 g乙酰化的油脂所放出的醋酸，用氢氧化钾中和时，所需氢氧化钾的质量（单位：mg）称为乙酰价（值）。乙酰值大表明油脂中游离的羟基多。 彻底氢化(酯还原) 氧化 贮存期间，油脂被空气氧化成过氧化物、醛、酮、羧酸等，并产生酸臭味，称为油脂的氧化酸败。 3 脂肪酸 油脂水解得到的脂肪酸的特点： 直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很少； C16和C18脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要多一些。 天然脂肪酸的种类（已发现有170多种） (1) 饱和脂肪酸 通式为CnH2nO2 一般C4~C24脂肪酸多存在于油脂中 C24以上的脂肪酸存在于蜡中 (2)不饱和脂肪酸 ①一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和脂肪酸。如油酸： ② 二烯酸(CnH2n-4O2)， 含有两个双键的不饱和脂肪酸。如亚油酸： ③ 三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂肪酸。如亚麻酸： ④ 四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和脂肪酸。如花生四烯酸： (3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基 的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。 如蓖麻酸： (4) 不饱和脂肪酸的特殊反应 ①碱熔水解反应： ②氧化反应： 生成醛： ③生成氢过氧化物 ④脂肪酸盐的生成（包括从饱和脂肪酸而来的） (5)不饱和脂肪酸与生命的关系 有生理活性，能降低血脂、胆固醇； 促进脑细胞形成，延缓大脑衰老。 4 蜡 天然蜡的组成、性质、存在、用途。 重要的蜡： 蜂蜡:棕榈酸(软脂酸)三十碳酯C15H31COOC30H61 C26~C28酸和C30~C32醇的酯（蜂房制得）。 巴西棕榈蜡：C25H51COOC30H61； 中国虫蜡：C25H51COOC26H53； 鲸蜡：C15H31COOC16H33 ；C15H31COOC18H35 (-顺9烯) 5 高碳脂肪醇 （1） 天然高碳脂肪醇以酯、醚的形式存在于生物体内 （2）工业制备 a-高碳烯水合制取 AlEt3与乙烯齐聚再氧化水解合成 油脂还原得到 （3）用途 制备植物生长调节剂C30H61OH、表面活性剂。 甘油磷脂和神经磷脂。 它们的分子中都含有磷酸酯的结构。 ②磷脂酰化物(含有两个脂肪酰基) ③缩醛磷脂(含小分子醇化物) （2）神经鞘磷脂（鞘磷脂） ①神经鞘氨醇 ②神经鞘磷脂 2 磷脂的性质 （1） 双分子层与生物膜 生物膜（构成细胞膜的主要成分） 生物膜由类脂、蛋白质、胆固醇等构成。 生物膜的作用： 维持细胞正常的生理作用 （2）溶解性 （3）成盐及复盐 （4）乳化性及膨胀性 磷脂相当于表面活性剂，起乳化作用，影响油脂的纯度与产率。 （5）水解 卵磷脂b-位上的脂肪酸酯，在磷脂酶作用下水解，得到溶血卵磷脂。 3 磷脂的存在 磷脂存在于植物的种子、禽蛋黄中，动、植物体内都含有丰富的磷脂。 表16-1 各种磷脂在总磷脂中的比例 (按磷%计算) 16.2 萜 16.2.1 萜的分类 16.2.2 开链萜 16.2.3 环萜 16.2.4