苯的结构与性质(公开课).ppt

一、苯的分子结构 2、取代反应 * * 最多有几个叁键，双键，几个环（介绍） * * 芳香族化合物：含有苯环的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种。 是含有苯环的碳氢化合物的简称。又称“芳烃”。苯是最简单的芳烃。 第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 苯的发现 阅读材料： 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。 3、1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。 已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为 12︰1；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。 最简式CH 、分子式 C6H6 苯的分子式的确定 试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？ 链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）： CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等 苯有什么样的结构呢？ 实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构 活动探究 凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。 请据此假设书写苯的结构式和结构简式，并思考此结构是否合理？ 凯库勒式 1、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 2、用实验事实说明 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水： 上层无色，下层紫红色 上层橙红色，下层无色 苯的结构到底为何 交流与讨论 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 3、从能量的角度探究 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m 苯的结构到底如何？ ——现代物理方法（光谱法、射线法、偶极距的测定） 平面正六边形，键角120o 6个碳碳键完全相同 碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 拓展视野 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。阅读教材P49苯的大∏键，思考为什么苯的结构稳定？ 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 二、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 有毒: 2C6H6+15O2?12CO2+6H2O 火焰明亮冒浓烟 1.氧化反应 三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1）燃烧 2）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色 （1）苯与Br2的反应 Br－Br + 催化剂 + HBr －Br 溴苯 苯与溴的反应  反应现象： 剧烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 1、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 3、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，再水洗，分液。 1、各试剂在反应中所起到的作用？ 2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？ 3、反应后的产物是什么？如何分离？ 5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？ 4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ 4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。 实验探究 5、加装四氯化碳溶液，吸收尾