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乙酸乙酯的制备（课本p251） 一、实验目的 1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法。 2、掌握液体有机化合物的精制方法。 二、基本原理 在少量酸的催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。在本实验中，我们是利用冰乙酸和乙醇反应，得到乙酸乙酯。反应式如下： 三、实验步骤 步骤一：回流 圆底烧瓶 +23ml 95%乙醇 滴入7.5ml浓硫酸，稍冷却后再加15ml 冰醋酸（乙酸） 2~3粒沸石 充分摇匀 装上冷凝管 回流30min 振摇 注意：1浓硫酸需一滴一滴加，边加边摇。否则局部碳化，液体变黄。2.记住加沸石，否则会爆沸。3.冷凝管进水口在下，出水口在上。 步骤二：蒸馏 把反应液倒入一圆底烧瓶 收集60-90℃馏分 蒸馏 1-2粒新沸石 注意：不是60-90℃馏分用小烧杯作为废液杯收集，注意不要漏气，否则收率低。 步骤三：纯化 把收集的馏分转移到小烧杯，小烧杯中滴加入饱和NaCO3溶液中和馏出液中的酸，直到无CO2气体溢出为止 转移入梨形分液漏斗 倒入等体积饱和NaCl溶液 振摇萃取静置 弃去下层液 倒入5ml饱和CaCl2溶液 振摇萃取静置 弃去下层液 上层液转移到具塞试管 放入无水MgSO4具塞试管约1厘米厚 注意是一滴一滴加 除去乙醇 除去水 称重并计算产率 步骤四：蒸馏 将干燥好的粗乙酸乙酯转移置单口烧瓶中 常压蒸馏 收集76-80℃馏分 沸石 注意：不是76-80℃馏分用小烧杯作为废液杯收集，注意不要漏气，否则收率低。 为乙酸乙酯的实际产量 计算 乙酸乙酯的理论产量以乙酸为准计算(因为乙醇过量），加入15ml冰醋酸摩尔数的计算： 摩尔数=质量/摩尔质量=体积*密度/摩尔质量 冰乙酸【相对分子量或原子量】60.05 【密度】1.049g/ml 故冰乙酸摩尔数=15*1.049*98%/60.05=0.2568mol 计算 乙酸乙酯的理论产量以乙酸为准计算(因为乙醇过量），加入15ml冰醋酸约为0.2568mol，乙酸乙酯摩尔质量为88, 0.2568mol乙酸乙酯质量为0.2568*88=22.6g，所以乙酸乙酯理论产量为22.6g,密度0.897g/ml,体积为22.6/0.897=25.2ml 产率=实际乙酸乙酯产量/乙酸乙酯理论产量*100% 乙酸乙酯的制备实验中为什么要用饱和食盐水洗涤？能用水代替吗？ 乙酸乙酯是弱极性有机物，易溶于有机溶剂，不易溶于水，饱和食盐水增大了水的离子浓度使得乙酸乙酯更难溶，即降低了乙酸乙酯的溶解度。另外食盐水的配制方便、廉价，还能很好地溶解混杂在乙酸乙酯中的乙酸、乙醇，故以此方法洗涤 为何使用过量的乙醇？ 由于此反应是可逆反应，为了提高乙酸乙酯的产率，需要适当增大廉价原料乙醇的用量使反应尽可能生成乙酸乙酯，同时也可以提高成本较高的乙酸的转化率。故实验中需要使用过量的乙醇。