高考一轮化学课件：12.2人工合成有机化合物(苏教版).pptVIP

【典例1】以乙醇为原料,用下述6种类型的反应： ①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚,来合成乙二酸乙 二酯( )的正确顺序是（ ） A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 【解题指南】解答本题要注意以下两点： (1)合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇； (2)由乙醇转化成乙二酸需经过的各步反应。 【解析】选C。由乙醇合成乙二酸乙二酯路线如下： 【互动探究】（1）1 mol乙二酸乙二酯( ) 完全水解消耗水的量为多少？ 提示：乙二酸乙二酯( )中含有2个酯基， 1 mol乙二酸乙二酯完全水解消耗2 mol水。 （2）乙二酸乙二酯完全水解生成的产物在一定条件下可以相互反应生成高聚物，写出该反应的化学方程式。 提示：乙二酸乙二酯完全水解生成的产物为乙二酸和乙二醇，乙二酸和乙二醇缩聚生成高聚物的反应方程式为： 【变式备选】下列反应不属于取代反应的是（ ） 【解析】选B。B项为加成反应，不属于取代反应，A项乙醇分子间脱水，C项酯化反应，D项水解反应均属于取代反应范畴。 有机合成 1.有机合成的任务 分子骨架的构建 实现目标化合物 官能团的转化 2.有机合成的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染； （2）应尽量选择步骤最少的合成路线； （3）原子经济性高,具有较高的产率； （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 3.有机合成题的解题思路 对比原料和 目标产物 采用正确的 方法分析 官能团的引 入和消除 设计合理 合成路线 碳 架 结 构 官 能 团 的 变 化 逆 向 思 维 正 向 思 维 正 逆 结 合 先 后 顺 序 反 应 条 件 反 应 类 型 环 境 保 护 绿 色 化 学 4.有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应。 ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应； ④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应…… (2)链减短的反应。 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法。 ①二元醇成环 ②羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 ④二元羧酸成环 5.有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入。 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入羟基 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）反应 引入卤素原子 引入方法 引入官能团 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入碳碳双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳叁键的物质与水加成 引入碳氧双键 引入方法 引入官能团 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 引入羧基 ①卤代：X2和FeBr3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 苯环上引入不同的官能团 引入方法 引入官能团 （2）官能团的消除。 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、叁键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 （3）官能团的改变。 ①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如：醇 醛→酸 ②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。 如：a.CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH b.CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3 →CH2＝CHCHCH2 ③通过某些手段改变官能团的位置。 如：CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCH＝CH2→CH2XCH2CH2CH2X。 【高考警示钟】（1）有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。 （2）分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时,既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。 【典例2】（2012·淮安模拟）工业上由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 （1）聚合物F的结构简式是___________________。 （2）D转化为E的化学方程式是________________； A转