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第四节 有机合成 高二化学备课组·蔡柳君 第三章 《烃的含氧衍生物》 在上帝创造的自然界的旁边， 化学家又创造了另一个世界。  —— “有机合成之父”伍德沃德 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 创造新物质 1.什么是有机合成？ 2.怎样进行有机合成？ 天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识，利用乙炔为原材料，合成聚氯乙烯吗？ 【探究学习1】 碳链增长 一个碳碳三键 一个碳碳双键引入氯原子 【思考】 从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？ 有机合成的任务是什么？ CH≡CH CH2=CHCl ［ —CH2-CH— ］ n Cl 催化剂 催化剂 1. 有机合成的定义 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的任务 官能团的转化或引入 碳骨架的构建 （包括碳链增长、缩短、成环、开环） 卤代烃 烯烃 醇 醛 羧酸 酯 烃的含氧衍生物 烃 卤代烃 ①烷烃（苯及苯的同系物）与 X2 的取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ③醇与 HX 的取代 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br ②烯烃（炔烃）与 HX 或X2的加成 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ FeBr3 引入卤原子( — X)的三种方法： 官能团的引入 引入碳碳双键(C=C)的三种方法： ①醇的消去： CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ + H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH ②卤代烃的消去： ③炔烃的不完全加成： CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②烯烃与水的加成 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 ③醛（酮）与氢气加成 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ ①卤代烃的水解 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ ④酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 引入羟基(-OH)的四种方法： 【探讨学习2】 运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯为基础原料，设计制备乙二醇的方案？ C H 2 = = C H 2 溴水 NaOH水溶液 加热 A B 试剂 C 反应条件 试剂 反应条件 ······· 流程图模式： 正向合成思维：原料→中间产物→产品 分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有 ， 反推，该酯是由酸 和醇 合成的。 反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇 为 ，此醇的引入可用 A , 由乙烯可用 制得 A。 反推，乙醇的引入可以用 。 【探讨学习3 】 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 C— OH C— OH O O CH3CH2OH 合成路线： 逆向合成思维：产品→中间产物→原料 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 认出目标分子的官能团 用已知的可靠的反应切断 重复上述步骤 简单、易得的起始原料 【探讨学习4 】 1 4 5 6 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯 3 2 3 1.官能团的转化或引入方法 2.有机物的合成方法 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 【课堂小结】 常见合成路线： 烯烃→卤代烃 → 醇→ 醛 →羧酸→酯 引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法 1508年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。 隐形眼镜——PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯）， 其结构简式如下所示： 请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，设计聚甲基丙烯酸羟甲酯