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天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在,并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同,组成了各种各样的黄酮苷类。 除氧苷外,天然黄酮类化合物中还发现有C-键苷,如:葛根黄素木糖苷。 和葛根素共同构成了中药葛根扩张冠状动脉的有效成分。 知识目标: 旋光性 取决于 不对称碳原子的有无 有 无 所有黄酮苷(糖) 游离黄酮 游离黄酮 黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮(二氢 ) 黄烷醇类 橙酮 花色素类等 MeOH 252,267,344 NaOMe 270,303(sh),386 带I红移386-344=42nm, 4’-OH NaOAc 275,322,367 带II红移275-252=23nm, 7-OH AlCl3 273,296,362,390 AlCl3/HCl 276,295,351,383 AlCl3与AlCl3/HCl基本相同,结构中无邻二酚羟基 NaOAc/H3BO3 253(sh),268,348 与MeOH相同,结构中无邻二酚羟基 UV λmax(nm) 7.4(1H,dd, J=8.0, 2.0Hz) B环氢(6’-H) 6.8(1H, J=8.0Hz) B环氢(5’-H) 6.3(1H, s) 黄酮3-H 3.8(3H, s) B环-OCH3 7.3(1H, d, J=2.0Hz) B环氢(2’-H) 6.5(1H, d, J=2.5Hz) A 环上间位氢(8-H) 6.2(1H, d, J=2.5Hz) A 环上间位氢(6-H) 1H-NMR 300, 299, 285, 272, 153, 152, 151,148 152证明A环有两个酚羟基; 148证明B环有一个酚羟基和一个甲氧基。 EI-MS 181.8, 164.4, 163.6, 161.7, 157.9, 151.2, 146.9, 123.3, 118.7, 113.1, 112.1, 104.0, 103.7, 99.0, 94.0, 55.8 碳的归属可通过与取代基位移参数的计算进行归属。 13C-NMR 例:槲皮素的光谱数据1. IR: 3500-3000(-OH), 1670,1620(C=O), 2.UV ?max(MeOH):371, 256, 206 3.EI-MS: 302(M+100%),274(M+-CO), 273(M+-CHO), 245(273-CO), 153, 1
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