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天然药物化学设计实验
开题报告
题目:槲皮素提取及结构鉴定
学生姓名: 舒泉湧
学 号: 200804040125
院 (系): 生命科学与工程学院
专 业: 制药工程
指导教师: 孔阳
一.【文献综述】
1.1研究意义
我国北部、华南和西南地区等地区都产槐花,尤河北和江苏省产量最为丰富。槐花中含有丰富的黄酮类化合物,其芦丁(nltin)为黄酮中的主要成分,含量为8—20%;槲皮素(quercetin)为芦丁的苷元。芦丁和槲皮素具有抗炎作用、抗氧化作用、抗肿瘤作用、抗血小板聚集作用;对糖尿病的肾脏、胃肠粘膜、器官缺血损伤具有保护作用;同时还有抗忧郁、抗心胸肥大、降压等作用。因此,对槐花中芦丁和槲皮素的提取分离研究具有非常重要的研究意义。
1.2研究现状
1.2.1槐花性状与产地简介
槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾;前者习称为“槐花”,后者习称为槐米。落叶乔木,单数羽状复叶互生,长达25 cm,叶柄基部膨大,小叶7—15,卵状长圆形或卵状披针形,长2.55 cm,先端尖,基部圆形或阔楔形,全缘,上面绿色,下面伏生白色短毛。小叶柄长2.5cm;托叶镰刀状,早落。花瓣多数散落,完整花呈飞鸟状,花瓣5枚,黄色或淡棕色,皱缩,卷曲。雄蕊淡黄色,须状,有时弯曲,子房膨大;质轻,气微,味微苦;花期为7—8月。主产于我国北部、华南及西南地区;河北省产量较丰富,江苏主产于镇江、苏州、南京、徐州等地。
1.2.2槐花的化学成份及理化性质
1.2.2.1槐花中的化学成份
槐花中含赤豆皂甙(azukisaponin)Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ,大豆皂甙(soyasaponin)I、Ⅲ,槐花皂甙(kaikasaponin)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。还含黄酮类:槲皮素(quercetin),芸香甙(rutin),异鼠李素(isorhamnetin),异鼠李素-3-芸香糖甙(isorhamnetin-3-rutinoside),山奈酚-3-芸香糖(kaempferol-3-rutinoside)。又含白桦脂醇(betulin),槐花二醇(sophoradiol)。花油中含月桂酸(lauric acid),十二碳烯酸(dodecenoic acid),肉豆蔻酸(myristic acid),十四碳烯酸(tetradecenoic acid)十四碳二烯酸(teradecadienoic acid),棕榈酸(palmitic acid),十六碳烯酸(hexadecenoic acid),硬脂酸(stearic acid),十八碳二烯酸(octadecadienoic acid),十作碳三烯酸(octadecatrienoic acid),花生酸(arachidic acid)等脂肪酸和β-谷甾醇(β-sitosterol)。另含鞣质。
1.2.2.2芦丁和槲皮素的理化性质
芦丁(Rutin)又名芸香苷,紫槲皮苷,维生素P,Rmoside Vi01aquercitrin,是槲皮素的3一O一芸香糖昔,属黄酮类物质。分子式C27H30O16,分子量610.51,本品黄色或淡黄、绿色、极细微的针状结晶或粉末,无臭、无味或微带原植物的特殊气味。在空气中色渐变深,加热到185℃一192℃即变为棕色的胶状体,约在215℃分解。难溶于冷水(1:8000),略溶于热水(1:200)和冷乙醇(1:600),溶于热甲醇(1:7)、冷甲醇(1:100)和热乙醇(1:30),难溶于乙酸乙酯、丙酮,不溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚等;易溶于碱中呈黄色,酸化后复析出,也可溶于浓硫酸或浓盐酸呈棕黄色,加水稀释后复析出。含有3个结晶水的芦丁熔点为174-178℃,无水芦丁的熔点为188℃,本品能保持和恢复毛细血管的正常弹性,适用于辅助治疗高血压病及毛细血管出血性疾息。卫生部新颁标准规定芦丁直接用着药的标准为:C27H30O16不少于93%。
槲皮素(Quercetin):又名栎精,槲皮黄素,Meletin Sophoretin。分子式 C1 5Hl007,分子量302.23。黄色结晶(C15Hl007·2H20),mp-313—314℃(分解),无水物mp316℃。溶于热乙醇、冷乙醇、甲醇、乙酸乙酯、吡啶等;不溶于石油醚、苯、乙醚和氯仿,几乎不溶于水。
1.2.3芦丁和槲皮素的药理作用
1.2.3.1芦丁的药理作用
抗炎作用:芦丁能显著抑制大鼠刨伤性浮肿,并能阻止结膜炎、耳廓炎、肺
水肿的发展;对兔由于芥子油引起的结膜水肿,有轻微的抑制作用。
抗氧化作用:陈志武等人研究表明,芦丁可以抑制氧自由基对膜脂质过氧
化作用和可显著提高大鼠血浆重超氧化物岐化酶(Superoxide dismufase,SOD)的活性。
对心血管系统的影响:芦丁能够降低毛细血
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