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第二章 烷烃 本章引述 碳氢化合物的主要来源是石油(petrdeum)和天然气(natural gas)。石油不是一种单纯的化学物质,而是由几百种碳氢化合物组成的混合物。从油田开采得到的原油通常是深褐色的粘稠液体,经分馏而得到各种不同途径的馏分。把不同馏分进行再加工,可获得高质量的汽油、煤油、柴油、各种烯烃和芳香烃等重要的能源和化工原料。各地的天然气组分不同,但几乎都含有75%的甲烷、15%的乙烷及5%的丙烷,其余的为较高级的烷烃。而含烷烃种类最多的是石油,石油中含有1至50个碳原子的链形烷烃及一些环状烷烃,而以环戊烷、环己烷及其衍生物为主,个别产地的石油中还含有芳香烃。我国各地产的石油,成分也不相同,但可根据需要,把它们分馏成不同的馏分加以应用。烷烃不仅是燃料的重要来源,还可以用作溶剂、润滑剂等,而且也是现代化学工业的原料。 本章主要介绍 烷烃的通式和同分异构 烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的物理性质烷烃的化学性质 第一节 烷烃的通式和同分异构 一、烷烃的通式 CnH2n+2 同系列是在组成上相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。-CH2-为系差 。 同系物的结构相似,故其化学性质也相似。其物理性质随着分子中碳原子数目的增加呈现出规律性的变化。 二、同分异构体 同分异构体:分子式相同,结构不同的异构体。 烷烃的结构异构是由于碳链的构造不同而产生 的,又称碳链异构。 例如:三种戊烷 结构式: 结构简式:CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CH2CH2CH3 C(CH 3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸 点: 36.1℃ 27.9 ℃ 9.5℃ 按所连碳原子数目的不同,把碳原子分为四类: 伯碳、仲碳、叔碳、季碳原子; 表示方法:伯碳 10 、仲碳 20 、叔碳 30 、季碳 40 。 与伯、仲、叔碳相连接的氢分别称为伯、仲、叔氢原子。 随着碳原子数增加,异构现象越复杂,异构体的数目也越来越多。C10H22就有 75个构造异构体。 第二节 烷烃的命名 烷基:烷烃的分子中失去一个氢原子后余下的原子团,一般用R来表示。烷烃也可用RH来代表。 CH3— 甲基 CH3CH2— 乙基 叔丁基 烷烃的命名有三种方法: 一、习惯命名法 1、用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二等表示碳原子数目; 2、凡直链烷烃一律冠以“正”字,凡端头为(CH3)2CH-,而其余部分为直链的烷烃,则冠以“异”字, 凡端头为(CH3)3C-, 而其余直链的烷烃,则冠以“新”字。 二、衍生物命名法 以甲烷为母体,把其他的烷基看成甲烷的烷基衍生 物。选择连接烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子,而把与 此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基。 烷基按大小排列,小的排在前面,大的排在后面。 四甲基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷 三、系统命名法 ⑴选择主链,认定母体 ⑵对主链碳原子进行编号要从取代基较近的一端开始。 ⑶命名。把取代基的名称写在烷烃名称前面,取代基的位次 由它所连接的主链碳原子的号数来表示,写在取代基的前 面,数字与取代基名称之间以短线相连。 A.如果含有几个不同的取代基,则把简单的写在前面,复杂的写在后面。 B.如果含有几个相同的取代基,则在取代基前面用汉字二、三..等表示相同取代基的数目。 C.如果主链的编号有两种可能时,则以各取代基所获编号的总和较小为原则。 D.如果含有几个相等的最长碳链可选作主链,则应选择取代基最多的长链为主链。 第三节 烷烃的结构 一、甲烷的结构——碳原子的sp3杂化轨道和σ键 正四面体:每个C-H键键长都是0.110nm,键角都是109.50 甲烷分子的正四面体结构 σ键:甲烷中每个C—H共价键以S轨道沿着碳原子的SP3杂化轨 道的对称轴最大程度的重叠成键。 σ键的特征:以键
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