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(2)烯键的加成 醌分子中的碳碳双键能和卤素、卤化氢等亲电试剂加成。如对苯醌与氯气加成可得二氯或四氯环己二酮的衍生物: 第十五章 醛、酮、醌 2.还原反应 对苯醌容易被还原为对苯二酚(或称氢醌),这是对苯二酚氧化的逆反应。在电化学上,利用二者之间的氧化-还原性质可以制成氢醌电极,用来测定氢离子的浓度。 第十五章 醛、酮、醌 四.自然界的醌 1.维生素K 2.泛醌 第十五章 醛、酮、醌 本章小结: 1. 醛、酮均含有羰基,羰基化合物中的碳氧双键也是由σ-键和π-键组成,二者的差别在于羰基中氧原子的电负性大于碳原子,碳氧双键的电子云偏向于电负性大的氧原子,因而羰基的碳氧双键是极性的。 2. 醛、酮易发生加成反应。由于醛、酮二者的结构差别,在加成反应中醛比酮更为活泼。如能与HCN和NaHSO3加成的羰基化合物是醛、脂肪族甲基酮和少于八个碳原子的环酮,其它酮则难以反应。 第十五章 醛、酮、醌 3. 醛、酮与HCN的加成,是有机合成中增长碳链的合成方法。在干燥HCl存在下,醛与过量的醇加成生成缩醛。缩醛对碱、氧化剂、还原剂等都比较稳定,但在酸性溶液中却容易发生水解,释放出原来的醛。 4. 醛、酮与过量饱和NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠沉淀,可用于鉴定醛、脂肪族甲基酮和少于八个碳的环酮。由于α-羟基磺酸钠不溶于有机溶剂,可溶于水,用酸或碱处理可析出原来的醛或酮,因此常用于醛、酮的分离、提纯。 本章小结: 第十五章 醛、酮、醌 * * 第十五章 醛、酮、醌 本章教学目标: ★了解醛、酮、醌的分类及结构特点。 ★掌握醛、酮、醌的命名方法。 ★掌握醛、酮、醌的物理和化学性质。 第一节 醛、酮 一、醛、酮的分类和命名 1.醛、酮的分类 (1)根据羰基所连烃基的结构,可分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮等 (3)根据分子中羰基的数目,可分为一元、二元和多元醛、酮等 (2)根据羰基所连烃基的饱和程度,可分为饱和与不饱和醛、酮 第十五章 醛、酮、醌 (1)结构简单的醛、酮,可采用普通命名法命名 2.醛、酮的命名 (2)结构复杂的醛、酮可采用系统命名法命名 第十五章 醛、酮、醌 二.醛、酮的物理性质 1.室温下,甲醛是气体,十二个碳原子以下的脂肪醛、酮为液体,高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。酮和芳香醛具有愉快的气味,低级醛具有强烈的刺激气味,中级醛具有果香味,含有C9~C10个碳原子的醛可用于制作香料。 第十五章 醛、酮、醌 二.醛、酮的物理性质 2.醛、酮不能形成分子间氢键,所以脂肪醛、酮的沸点较分子量相近的醇低得多。但由于醛、酮分子中羰基具有较强的极性,增强了醛、酮分子间的作用力,因此醛、酮的沸点比分子量相近的烷烃和醚高得多。 第十五章 醛、酮、醌 三.醛、酮的化学性质 醛、酮易于发生化学反应的部位可归纳如下: 第十五章 醛、酮、醌 1.羰基的加成反应 (1)与氢氰酸加成 醛、脂肪族甲基酮及八个碳原子以下的环酮与氢氰酸作用,生成α-羟基腈。 (2)与亚硫酸氢钠加成 醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮与饱和亚硫酸氢钠溶液作用,生成α-羟基磺酸钠。反应是可逆的,必须加入过量的饱和亚硫酸氢钠溶液,以促使平衡向右移动 第十五章 醛、酮、醌 (3)与格氏试剂加成 格氏试剂非常容易与醛、酮进行加成反应,加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇,是制备醇的最重要的方法之一。 第十五章 醛、酮、醌 甲醛与格氏试剂作用可得到伯醇,其它醛与格氏试剂作用可得到仲醇,酮与格氏试剂作用可得到叔醇 第十五章 醛、酮、醌 (4)与醇加成 在干燥氯化氢的催化下,醛中羰基可以与醇发生加成反应,生成半缩醛。半缩醛又能继续与过量的醇作用,脱水生成缩醛。反应是可逆的,必须加入过量的醇以促使平衡向右移动。 缩醛比半缩醛稳定得多,尤其在碱性溶液中相当的稳定。但在稀酸中易分解成原来的醛和醇,因此在有机合成中常用生成缩醛的方法来保护醛基。 第十五章 醛、酮、醌 2.与氨的衍生物的加成-消除反应 醛、酮可与氨的衍生物如伯胺、羟胺、肼、苯肼等发生加成反应,首先生成不稳定的加成产物,随即从分子内消去一分子水,生成含碳氮双键的化合物,所以此反应称为加成-消除反应。反应可以用通式表示如下: 第十五章 醛、酮、醌 2.与氨的衍生物的加成-消除反应 常见的氨的衍生物有: 第十五章 醛、酮、醌 它们与羰基化合物进行加成-消除反应的产物如下: 第十五章 醛、酮、醌 3.α-H的反应 醛、酮分子中,与羰基直接相连的碳原子上的氢原子称为α-H原子。由于羰基吸电子诱导效应的影响,使α-H
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