纺织化学 教学课件 ppt 作者 魏玉娟 主编 胡雪敏 崔景东 副主编第8章醇酚醚.pptVIP

第八章 醇、酚、醚 本章引述及小结 醇、酚、醚都是烃的含氧化合物。醇、酚的官能团为羟基。醇为羟基与脂肪烃、脂环烃、芳香烃侧基上的碳原子相连的化合物，通式为ROH 。酚为羟基与芳烃上的碳原子相连的化合物，通式为ArOH。醚为醇或酚分子中的羟基上的氢原子被烃基取代的衍生物，通式为R-O-R。醇、酚、醚都可以看作水分子的氢原子被烃基取代的衍生物。 本章主要介绍醇、酚、醚的分类、命名及各自的物理性质和化学性质，伯醇、仲醇、叔醇的鉴别方法及酚、醚的鉴别方法等。 第八节 重要的酚 一、苯酚： 俗称石碳酸。有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。杀菌、防腐消毒剂。 1.制备： 1)苯磺酸盐碱熔法 2)异丙苯法 2.应用：酚醛树脂；环氧树脂等。 二、萘酚 萘酚为α—萘酚和 β—萘酚 两种异构体。是重要的染料中间体。 α—萘酚 β—萘酚 第一节 醇的分类和命名 一、醇的分类 烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 含羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇 羟基所连的伯、仲、叔碳原子种类的不同可分为伯醇、仲醇、叔醇。 饱和醇的异构包括碳链异构和羟基位置异构。醇和醚为官能团异构。 二、醇的命名 1、简单的一元醇根据与羟基相连的烃基名称称“某醇” 2、选择连接羟基最长的碳链为主链从距羟基最近的一端对主链进行编号。 3—乙基—2—己醇 3.不饱和醇的命名，选择即含有羟基又含重键的碳原子为主链。 4—戊烯—2—醇 第二节 醇的物理性质 低级的饱和一元醇为无色的透明液体，有醇香味，碳5—11的醇是有特殊气味和辛辣刺激的油状液体，碳12以上的高级醇为无嗅、 无味的蜡状固体。 醇的沸点：比相应烷烃高得多，而且比相应氯代烃还高。主要是形成分子间氢键。 甲、乙、丙醇能与水形成氢键，可与水混溶。从正丁醇开始，随着烃基的增大，在水中溶解度下降。多元醇含羟基多，可形成更多的氢键，如乙二醇、甘油都能与水互溶。 第三节 醇的化学性质 醇的化学性质主要是由羟基决定，羟基的反应分氢氧键断裂和碳氧键断裂二类，反应可描述如下： 羟基被取代 氢原子被取代 α—氢的反应 一、与活泼金属反应 与钠、镁、铝等活泼金属反应，氢氧键断裂，放出氢气，生成醇金属。 醇与钠、镁、铝等活泼金属反应比水与钠、镁、铝等活泼金属反应缓和，反应速度随着烃基的增大而减慢，醇的反应速度次序： CH3OH10醇 20醇 30醇 二、与氢卤酸反应 碳氧键断裂，羟基被卤原子取代生成卤化烃和水。 醇的活泼性：烯丙基醇，苄醇30醇20醇10醇 各类氢卤酸与醇的反应次序：HIHBrHCl 盐酸除烯丙基醇，苄醇和叔醇外，其它的伯醇和仲醇均需用催化剂无水氯化锌。 无水氯化锌的浓盐酸溶液称为卢卡斯试剂，可用于鉴别伯、仲、叔醇。低级醇（碳6以下）能溶于卢卡斯试剂中，但反应生成的相应氯代烷却不溶，溶液变混浊。 反应速度： 叔醇 仲醇 伯醇 室温立即混浊 数分钟混浊 加热后混浊 三、与无机酸反应 醇与含氧无机酸如硫酸、硝酸、磷酸等反应生成无机酸酯。 硫酸二甲酯是常用的甲基化试剂，极毒。例如： 高级醇的酸性硫酸酯钠盐属于阴离子表面活性剂。常作洗涤剂。 十二烷基硫酸脂钠 醇与硝酸生成硝酸酯 三硝酸甘油酯是无色油性液体，具有和扩动血的用，可用医药 成 “硝酸甘油” 心痛。 醇与磷酸生成磷酸酯 磷酸三丁酯是一常用的增塑剂和稀土金属萃剂。 四、脱水反应 分子间脱水生成醚，分子内脱水生成烯烃。 1、分子间脱水生成醚，属亲核取代反应，条件是低温。 2. 分子内脱水生成烯烃，属消除反应，高温有利于。 遵循查依采夫规则，形成双键上连有最多烃基的烯烃。 五、氧化和脱氢 常用氧化剂为高锰酸钾或