基础化学 教学课件 ppt 作者 吴华 董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审第十八章含氮和含磷有机化合物体.ppt

3．敌敌畏 0,0- 二甲基-0-（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯 敌敌畏属磷酸酯类杀虫剂，主要用于防治刺吸口器害虫和潜叶害虫。 2．敌百虫 0,0- 二甲基-（1-羟基-2，2，2-三氯乙基）膦酸酯 敌百虫属膦酸酯类杀虫剂，用于防治家畜体内外的寄生虫，或用作灭蝇剂。 第十八章 含氮和含磷有机化合物 5．乐果 0,0- 二甲基-S-（甲胺基甲酰甲基）二硫代磷酸酯 4．对硫磷（1605） 0,0- 二乙基-0-（对硝基苯基）硫代磷酸酯 第十八章 含氮和含磷有机化合物 * * 第十八章 含氮和含磷有机化合物 本章教学目标： ★掌握胺的分类、命名、物理性质、化学性质。 ★掌握酰胺的命名、物理性质、化学性质。 ★了解含磷有机物的主要类型。 ★了解常见含磷有机农药的结构和命名。 第一节 胺 一、胺的分类和命名 1．胺的分类: （1）根据N原子上所连烃基的数目 伯胺（一级胺） RNH2 仲胺（二级胺） R2NH 叔胺（三级胺） R3N 季铵盐（四级铵盐） R4N+X- 季铵碱（四级铵碱） R4N+OH- 第十八章 含氮和含磷有机化合物 （2）根据分子中烃基的结构，可把胺分为脂肪胺和芳香胺： 脂肪胺 芳香胺 第十八章 含氮和含磷有机化合物 （3）根据分子中氨基的数目，可把胺分为一元胺、二元胺和多元胺 一元胺 二元胺 多元胺 第十八章 含氮和含磷有机化合物 （1）简单胺：在“胺”字前加烃基的名称和数目 CH3NH2 CH3NHCH3 (CH3)2 NCH2 CH3 甲胺 二甲胺 二甲基乙基胺 H2NCH2CH2NH2 1,2-乙二胺 H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 1,6-已二胺 H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2 1,4-丁二胺（腐胺） 2．胺的命名 第十八章 含氮和含磷有机化合物 （2）芳香胺：一般把芳香胺定为母体，其它烃基为取代基。 对甲基苯胺 N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基对氯苯胺 第十八章 含氮和含磷有机化合物 （3）复杂胺：以烃为母体，以胺基为取代基 2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-2-（N，N-二甲氨基）戊烷 （4）季铵盐或季铵碱可以看作铵的衍生物来命名 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 第十八章 含氮和含磷有机化合物 二．胺的物理性质（自学） 1.低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味。高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 2.胺与水能形成氢键，低级胺较易溶于水。 3.伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱。 第十八章 含氮和含磷有机化合物 三．胺的化学性质 胺的分子结构 脂肪胺 芳香胺 N：不等性sp3杂化，胺分子的构型是三角锥形。 N： sp3杂化，未成键电子对的p轨道性质增加，N原子由 sp3杂化趋向于 sp2杂化 ，形成p-π共轭系 。 第十八章 含氮和含磷有机化合物 1．碱性 氨基的未共用电子对能接受质子，胺显碱性。胺可以和大多数酸反应生成盐。 在脂肪胺中，由于烷基的+I 效应，使氨基上的电子云密度增加，接受质子的能力增强，脂肪胺的碱性大于氨。 第十八章 含氮和含磷有机化合物 2. 烷基化反应 卤代烃可与氨作用生成胺，胺作为亲核试剂又可继续与卤代烃发生亲核取代反应，结果得到仲胺、叔胺，直至生成季铵盐。 季铵盐与氢氧化银作用因生成卤化银沉淀，可生成季铵碱。 第十八章 含氮和含磷有机化合物 3. 酰基化反应 伯胺和仲胺作为亲核试剂，可以与酰卤、酸酐和酯反应，生成酰胺。 （X = 卤素、-OOCR、 -OR） 叔胺的氮原子上没有氢原子，不能进行酰基化反应。 第十八章 含氮和含磷有机化合物 酰基化反应应用(选讲) （1）除甲酰胺外，其它酰胺在常温下大多是具有一定熔点的固体，它们在酸或碱的水溶液中加热易水解生成原来的胺。利用酰基化反应，可以分离、提纯、鉴定胺。 （2）酰胺在酸或碱的作用下可水解除去酰基，在有机合成中常利用酰基化反应来保护氨基。 乙酰苯胺 对硝基乙酰基苯胺 对硝基苯胺 第十八章 含氮和含磷有机化合物 4.磺酰化反应——兴斯堡反应 在NaOH存在下，伯、仲胺能与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应生成磺酰胺，叔胺