纺织化学 教学课件 ppt 作者 魏玉娟 主编 胡雪敏 崔景东 副主编第6章 芳香烃.ppt

第六章 芳香烃 本章引述及小结 芳香族碳氢化合物简称芳烃,是芳香族化合物的母体。芳香族化合物指芳烃及其衍生物。芳烃包括单环芳烃、多环芳烃及稠环芳烃。芳烃中最重要的产品是苯、二甲苯，其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、异丙苯。苯是重要的合成化学制品和制药的中间体，也是一种重要的溶剂。它可用作合成染料、纤维、医药、农药、照相胶片，以及洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂、蜡、树脂、油的溶剂等。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。本章主要介绍苯的结构、命名、物理化学性质及苯环上取代反应的定位规律。 1.芳烃：芳香族碳氢化合物简称芳烃。是芳香族化合 物的母体。 2.芳香族化合物：指芳烃及其衍生物。 3.芳香性：含苯环结构，尽管饱和度很高，却不易发 生加成和氧化，容易进行取代反应。 4.芳烃分类：1）、单环芳烃 2）、稠环芳烃 3）、多环芳烃 第一节 苯的结构 一、凯库勒(Kekulé)式 苯的分子式为C6H6，苯在催化剂存在下与三分子氢 加成得到环己烷，这 说明苯分子中六个碳原子连结成一 个环状结构。 苯的一元取代物只有一种，这说明苯分子中的每个碳 原子与一个氢原子相连，而且六个氢原子在环上空间环境 是相同的1865年德国化学家凯库勒提出苯分子的构造式 为具有三个间隔双键的六碳环。下式是苯的凯库勒式： 凯库勒式并不能完全反映苯分子的真实结构。 二、苯分子结构的近代概念 近代物理方法测定表明，苯分子的六个碳原子和六 个氢原子都分布在一个平面上，碳碳键长为0.139nm，相 邻碳碳键之间的键角为120°。 图6-1 苯的结构 为了表示苯分子中的六个π电子组成的大π键，采用此书写法 。 第二节 单环芳烃的同分异构和命名 苯的同系物可以看作是苯环上的氢原子被烃基取代的衍生物。 一烃基苯只有一种。二烃基苯由于取代基在环上的位置不同而有三种异构体。命名时，前面加上 邻（Ortho）、间(meta)、 对(para)。 取代基相同的三烃基苯有三种异构体： 命名时用连（取代基位置相连）或1，2，3－、偏（取代基位 置不对称）或1，2，4－、均（取代基位置对称）或1，3，5－表示。 苯环上连有不同取代基：烷基名称的排列应从简单到复杂，其 位置的编号应将简单的定为1—位，并应以位次总和最小为原则来 命名。 1—甲基—3—乙基—5—叔丁基苯 第三节 单环芳烃的物理性质 单环芳烃一般为无色液体， 具有特殊气味和一定的毒性，不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、醇等有机溶剂。密度一般在0.86-0.9之间。沸点一般随分子量增加而升高。 反应历程：亲电取代反应 2、硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（混酸）反应 硝基苯的硝化比苯困难，需要用发烟硝酸和提高反应温度主要生成间二硝基苯。 在硝化反应中，浓硫酸不仅具有脱水作用，更重要的是它能与浓硝酸作用生成硝酰正离子（N02+） 烷基苯的硝化比苯容易，主要生成邻位和对位取代物。 芳香族硝基化合物主要用于合成其它含氮芳香族化合物。另外，芳香族多硝基化合物都具有极强的爆炸性，常用作炸药（如三硝基苯酚，，俗称苦味酸）。有的具有香味，可用作香料。在染料分子中引入硝基，能使色泽加深。 3、磺化反应：苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环的氢原子被磺酸基 （—SO3H）取代生成苯磺酸。 苯磺酸的磺化比苯困难，主要生成间位取代物。 烷基苯的磺化比苯容易。得到邻位和对位的取代物。 在该反应过程中，高温主要生成对位产物，低温主要生成邻位产物。