基础化学 教学课件 ppt 作者 吴华 董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审第十九章 杂环化合物和生物碱.ppt

第十九章 杂环化合物和生物碱 维生素B6 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 γ-吡啶甲酸 （异烟酸） γ-吡啶甲酰肼（异烟酰肼或雷米封） 第十九章 杂环化合物和生物碱 4.嘧啶及其衍生物 4-氨基-2-羟基嘧啶 4-氨基-2-氧嘧啶 胞嘧啶（C） 第十九章 杂环化合物和生物碱 2，4-二羟基嘧啶 2，4-二氧嘧啶 尿嘧啶（U） 第十九章 杂环化合物和生物碱 5-甲基-2，4-二羟基嘧啶 5-甲基-2，4-二氧嘧啶 胸腺嘧啶（T） 第十九章 杂环化合物和生物碱 5.嘌呤及其衍生物 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）（A） 第十九章 杂环化合物和生物碱 2-氨基-6-羟基嘌呤 2-氨基-6-氧嘌呤 鸟嘌呤（G） 第二节 生物碱 第十九章 杂环化合物和生物碱 生物碱是一类对人和动物具有强烈生理作用的含氮碱性化合物，广泛存在于植物中。绝大多数生物碱是结构复杂的杂环化合物。在植物体内，生物碱常与酸结合成盐。许多中草药如：当归，麻黄，黄连等的有效成分都属于生物碱类。到目前为止，已发现的生物碱超过6000种。 第十九章 杂环化合物和生物碱 一、生物碱的提取方法 1．稀酸提取法 2．有机溶剂提取法 根据生物碱在植物中的存在形式，选择不同的提取分离方法。 第十九章 杂环化合物和生物碱 原料细粉 碱化，过滤 游离生物碱 氯仿，二氯甲烷等 游离生物碱及脂溶性杂质 酸化 水层 生物碱的盐 有机层 脂溶性杂质 有机层 碱性水层 ? 第十九章 杂环化合物和生物碱 生物碱的盐 碱化 游离生物碱 氯仿，二氯甲烷等 水层 ? 有机层 游离生物碱→除溶剂→重结晶 二、生物碱的一般性质 第十九章 杂环化合物和生物碱 生物碱分子中含有手性C原子，具有旋光性，自然界中存在的一般是左旋体。 生物碱在中性或酸性溶液中能与许多试剂生成沉淀或发生颜色反应，这些试剂叫做生物碱试剂，用于检验、分离生物碱。生物碱试剂可分两类： 第十九章 杂环化合物和生物碱 大多是复盐、杂多酸和某些有机酸，例如，碘-碘化钾、碘化汞钾、磷钼酸、硅钨酸、氯化汞、苦味酸和鞣酸等。不同生物碱能与不同的沉淀试剂作用呈不同颜色的沉淀。 1．沉淀试剂 2．显色试剂 大多是氧化剂或脱水剂，例如，高锰酸钾、重铬酸钾、浓硝酸、浓硫酸、钒酸铵或甲醛的浓硫酸溶液等。它们能与不同的生物碱反应产生不同的颜色。显色剂在色谱分析上常作为生物碱的鉴定试剂。 第十九章 杂环化合物和生物碱 三、重要的生物碱举例 1．烟碱（尼古丁） 烟碱以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在烟草中。 烟碱能被KMnO4氧化为烟酸；具有弱碱性，可与强酸成盐；与鞣酸、苦味酸等反应生成沉淀；具有毒性，是一种有效的农业杀虫剂。 * * 第十九章 杂环化合物和生物碱 本章教学目标： ★掌握杂环化合物的分类、命名和结构特点。 ★掌握杂环化合物的化学性质。 ★了解重要的杂环化合物。 ★了解物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。 第一节 杂环化合物 第十九章 杂环化合物和生物碱 环状有机物中，构成环的原子除C原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，把这种环状化合物叫做杂环化合物。 组成杂环的原子，除C以外的原子都叫做杂原子。常见的杂原子有O、S、N等。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。 天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名的分类和命名 1．分类: 第十九章 杂环化合物和生物碱 第十九章 杂环化合物和生物碱 2．命名 译音命名法：按外文名称的译音命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 第十九章 杂环化合物和生物碱 吡喃 吡啶 嘧啶 吲哚 喹啉