基础化学 教学课件 ppt 作者 吴华 董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审第十六章羧酸及其衍生物.ppt

（4）醇酸的脱水反应 醇酸受热能发生脱水反应，但脱水的方式随羟基的位置而异。 α-羟基酸受热一般发生双分子的脱水反应，一分子α-羟基酸中的羟基与另一分子的羧基两两脱水，形成环状的酯，叫做交酯。例如： 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 β-羟基酸中的α-氢同时受羧基和羟基的影响，比较活泼，所以在受热时，容易和相邻碳原子上的羟基脱水而 ?生成α，β-不饱和羧酸。例如： 生物体内，某些β-醇酸在酶的作用下发生分子内脱水，生成不饱和羧酸。例如： 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 （5）酚酸的脱羧反应 羟基在羧基邻位或对位的酚酸，受热容易发生脱羧反应。例如： 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 4．重要化合物 （1）乳酸 （2）苹果酸 （3）酒石酸 （4）柠檬酸 （5）水杨酸 （6）五倍子酸和单宁 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 羰基酸是指脂肪酸碳链上含有羰基的化合物，可分为醛酸和酮酸，羰基在碳链一端的是醛酸，在链中的是酮酸。酮酸常根据羰基和羧基的相对位置分为α-酮酸、β-酮酸等。 羰基酸的系统命名与羟基酸相似，是选择含羰基和羧基的最长碳链为主链，叫做某醛酸或某酮酸，命名酮酸时需注明羰基的位次。也可用酰基命名，称为“某酰某酸”例如： 二、羰基酸 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 丙酮酸是最简单的α-酮酸，乳酸氧化可得丙酮酸。丙酮酸是无色有刺激味的液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇中。丙酮酸除了具有酮和羧酸的一般性质外，还具有α-酮酸的特性，如氧化、脱羧等。 酮酸与稀硫酸共热，发生脱羧反应生成醛和二氧化碳。例如： 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 * * 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 本章教学目标： ★了解羧酸和取代羧酸的分类和命名方法。 ★掌握羧酸和取代羧酸的物理性质和化学性质。 ★掌握羧酸衍生物的分类和命名方法。 ★掌握羧酸衍生物的化学性质。 第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 1．羧酸的分类 羧酸的种类繁多，根据羧酸分子中所连烃基的结构，可将羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸；按羧酸分子中羧基的数目不同，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。 羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种 2．羧酸的命名 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 二、羧酸的物理性质 低级饱和脂肪酸如甲酸、乙酸、丙酸等，是具有较强刺激气味的液体，其水溶液有酸味。含有C4～C9的羧酸是具有腐败恶臭气味的油状液体，动物的汗液和奶油发酵变坏的气味是因为存在正丁酸的缘故。C10以上的羧酸为无气味的蜡状固体。饱和脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸在室温下都是结晶形固体。 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 二、羧酸的物理性质 低级的一元脂肪酸（甲酸、乙酸、丙酸）易溶于水，但随着羧酸相对分子质量的增大，在水中的溶解度逐渐降低。高级脂肪酸不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。二元羧酸的分子两端都含有羧基，极性增强，易溶于水，难溶于乙醚等有机溶剂。 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 二、羧酸的物理性质 羧酸的沸点随分子质量的增大而逐渐升高，并且比相对分子质量相近的烷烃、卤代烃、醇、醛、酮的沸点高。这是由于羧基是强极性基团，羧酸分子间的氢键比醇羟基间的氢键更强。低级的羧酸,如甲酸、乙酸在气态时也以二聚合体形式存在。 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 三、羧酸的化学性质 根据羧酸的结构，它可以发生如下类型的反应： 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 1．酸性 羧酸能与金属氧化物、氢氧化物反应生成盐和水，也能和活泼的金属作用放出氢气。 羧酸的酸性比碳酸强，所以羧酸可与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成羧酸盐，同时放出CO2。用此反应可鉴定羧酸。 生成的羧酸盐用硫酸或盐酸酸化后,又能析出游离的羧酸，可应用此性质鉴别、分离、提纯羧酸。 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 2．羧基中羟基被取代的反应 在一定条件下，羧酸分子羧基上的羟基可被卤素（-X）、烷氧基（-OR）、酰氧基（-OCOR）、氨基（-NH2）取代，分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。 （1）酰卤的生成 羧酸与三卤化磷、五卤化磷等反应，羧基中羟基可被卤素取代生成酰卤。有机合成中最常用的酰卤是酰氯。 第十六章 羧酸及其衍生物和取代酸 （2）酯的生成 羧酸和醇生成酯的反应称为酯化反应。酯化反应须在加热及无机酸催化下