基础化学 教学课件 ppt 作者 吴华 董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审第十七章旋光异构.pptVIP

* * 第十七章 旋光异构 本章教学目标： ★掌握对映异构体的费歇尔投影式或透视式的表示方法及D/L、R/S构型标记法。 ★掌握手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、对称因素等基本概念。 ★了解物质的旋光性与分子结构的关系。 第一节 物质的旋光性 一、偏振光和旋光性 第十七章 旋光异构 物质的这种能使偏振光的振动平面发生旋转的性质叫做旋光性，具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学活性物质。 第十七章 旋光异构 二、旋光度和比旋光度 当偏振光通过某一旋光物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度。通常用“α”表示。 旋光度的大小可以用旋光仪来测定，旋光仪的构造及其工作原理如图所示： 第十七章 旋光异构 比旋光度，用 表示，它与旋光度之间有如下关系： α 是旋光仪测得的旋光度； λ 是所用光源的波长（常用钠光，波长589nm，标记为D）； t 是测定时的温度（一般为20℃）； c 是溶液的浓度（g?mL-1 ） l 是盛液管的长度，单位为（dm），如被测物质是纯液体，可用该液体的密度替换上式中的浓度来计算其比旋光度。 式中： 第十七章 旋光异构 第二节 旋光性和分子结构的关系 一、手性和手性分子 实验证明，如果某种分子不能与其镜影完全重叠，这种分子就具有旋光性。分子这种实物与其镜影不能完全重叠的特殊性质叫做分子的手征性，简称手性。 任何一个不能与它的镜像完全重叠的分子就具有手性，称为手性分子。凡手性分子构成的物质就有旋光性，非手性分子构成的物质则没有旋光性。 左右手互为实物和镜影的关系，但二者不能完全重叠 第十七章 旋光异构 二、对称因素与手性碳原子 （1）对称面 假如有一个平面能把一个分子切成两半，这两半互成实物与镜像的关系，该平面就称为这个分子的对称面。 1. 对称因素 （2）对称中心 第十七章 旋光异构 所谓手性碳原子，是指和4个不相同的原子或基团直接相连接的那个碳原子，通常用“﹡”予以标注，例如下面分子中，用“﹡”号标出的碳原子即为手性碳原子。 2. 手性碳原子 一般来说，含有一个手性碳原子的分子往往都是手性的，不含手性碳原子的分子往往是非手性的。手性碳原子是分子具有手性的普遍因素，但不是唯一的因素。含有手性碳原子的分子不一定都有手性，而不含手性碳原子的分子不一定不具有手性。 第十七章 旋光异构 第三节 含手性碳原子化合物的旋光异构 一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 乳酸的两种构型 第十七章 旋光异构 二、旋光异构构型的确定和表示方法 1．费歇尔（Fisher）投影式 乳酸的一对对映体的费歇尔投影式 第十七章 旋光异构 2．相对构型和 D、L表示法 第十七章 旋光异构 3．绝对构型和 R、S表示法 第十七章 旋光异构 三、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 1．含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构 2,3,4-三羟基丁酸分子中含有两个不相同的手性碳原子，有四个构型异构体，这四个构型异构体的费歇尔投影式如下： 第十七章 旋光异构 2．含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）就是含有两个相同手性碳原子的化合物。按照每一个手性碳原子有两种构型，则可以组成四种构型的分子，费歇尔投影式如下： 第十七章 旋光异构 四、旋光异构体的性质和生理功能 对映异构体及非对映异构体的化学性质几乎是完全相同的。一对对映异构体除旋光方向相反外，其它物理性质完全相同。而非对映异构体的物理性质是完全不同的。外消旋体是不同于任意两种物质的混合物，它常具有固定的熔点。 对映异构体间极为重要的区别是它们对生物体的作用不同。生物体往往只能选用某一构型的旋光异构体。 第十七章 旋光异构 本章小结： 1．同分异构包括构造异构和立体异构。构造异构包括碳链异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构。立体异构包括构象异构、顺反异构和旋光异构（也称对映异构）。 2．能使偏振光振动平面旋转的物质称为旋光性物质，旋转的角度称为旋光度，用“α”表示。物质的旋光性是由分子的手性引起的，如果分子不能与其镜影重叠，这种分子就具有手性，也就具有旋光性。与四个不同的原子或基团连接的碳原子称为手性碳原子，多数旋光性物质的分子中都存在手性碳原子，但含手性碳原子的分子不一定具有手性，不含手性碳原子的分子不一定不具有手性。 第十七章 旋光异构