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第二节 酚 四、个别化合物 第十四章 醇、酚、醚 1.苯酚 2.甲苯酚 3.苯二酚 4.苯三酚 5.维生素E 第三节 醚 一、醚的命名 第十四章 醇、酚、醚 醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。结构简单的醚一般采用普通命名法命名,即在烃基的名称后面加上“醚”字,烃基的“基”字可省略。例如: 第三节 醚 一、醚的命名 第十四章 醇、酚、醚 如果两个烃基不同,将顺序较小的烃基写在前面,顺序较大的烃基写在后面,最后加上“醚”字。例如: 第三节 醚 一、醚的命名 第十四章 醇、酚、醚 如果有芳香烃基,习惯上将芳香烃基的名称写在前面,例如: 结构比较复杂的醚,常把-OR(或-OAr)当作取代基(称为烃氧基),以烃为母体命名,例如: 第三节 醚 一、醚的命名 第十四章 醇、酚、醚 烃基的两端通过氧原子连接起来形成一个环的,属于环醚,一般命名为环氧某烷,例如: 第三节 醚 二、醚的物理性质 第十四章 醇、酚、醚 大多数醚在室温下为液体。醚分子中因无羟基而不能在分子间形成氢键,因此醚的沸点比相应的醇低而与分子量相当的烷烃相近。由于醚中的氧可与水或醇中羟基上的氢形成氢键,因此,醚在水中的溶解度比较大,并能溶于许多极性溶性中。 乙醚是用途很广的一种醚,能溶于许多有机溶剂,本身也是一种良好的溶剂。乙醚有麻醉作用,极易着火,与空气混合点火能爆炸。 第三节 醚 三、醚的化学性质 第十四章 醇、酚、醚 1.钅羊 盐的生成 醚分子中的氧原子在强酸条件下,可接受质子生成钅羊 盐: 第三节 醚 三、醚的化学性质 第十四章 醇、酚、醚 2.醚键的断裂 醚与氢碘酸或氢溴酸一起加热,则C-O键断裂生成醇与碘代烃。若使用过量的氢碘酸,则生成的醇将进一步和氢碘酸作用生成碘代烃。 第四节 硫醇、硫酚、硫醚 一、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 第十四章 醇、酚、醚 硫醇是具有特殊臭味的化合物,低级硫醇有毒。乙硫醇在空气中的浓度为5×10-10g·L?1时就能为人所察觉。燃气中加入极少量的三级丁硫醇,若密封不严发生泄露,就可闻到臭味起到预警作用。随着硫醇分子量的增大,臭味逐渐变弱。 硫原子的电负性比氧原子小,硫醇、硫酚分子间不能形成氢键,也难与水分子形成氢键,与相应的醇、酚相比,其沸点和在水中的溶解度都低得多。硫醚为无色,有臭味的液体,沸点与分子量相当的硫醇相近,不溶于水。硫醇、硫酚、硫醚都易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 第四节 硫醇、硫酚、硫醚 二、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 第十四章 醇、酚、醚 1.硫醇、硫酚的酸性 硫醇、硫酚具有明显的酸性,它们的酸性比相应的醇、酚强。醇不能与氢氧化钠溶液反应,而硫醇能溶于氢氧化钠溶液生成硫醇钠。但硫醇的酸性比碳酸弱,只能溶于碳酸钠溶液而不能溶于碳酸氢钠溶液。 第四节 硫醇、硫酚、硫醚 二、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 第十四章 醇、酚、醚 2.硫醇、硫酚、硫醚的氧化 硫醇、硫酚都比相应的醇、酚易于氧化,氧化剂如H2O2、NaIO、I2或空气中的氧等就能将它们氧化为二硫化物。 在强氧化剂如硝酸、高锰酸钾等的作用下,硫醇、硫酚可被氧化为磺酸。 * * 第十四章 醇、酚、醚 本章教学目标: ★了解醇、酚、醚的结构特征。 ★掌握醇、酚、醚的分类和命名方法。 ★掌握醇、酚、醚的物理性质和化学性质。 ★了解硫醇、硫醚的命名与性质。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 1.醇的分类 (1)根据分子中羟基所连烃基的结构,可把醇分为脂肪醇(饱和、不饱和)和芳香醇。例如: 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 1.醇的分类 (2)根据分子中羟基的数目,可把醇分成一元醇、二元醇及多元醇。 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 1.醇的分类 (3)根据分子中羟基所连碳原子种类,可把醇分为伯醇(一级醇)、仲醇(二级醇)、叔醇(三级醇)。例如: 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 2.醇的命名 (1)结构简单的醇,可用普通命名法命名,根据与-OH相连的烃基的名称称为某醇。 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 (2)结构比较复杂的醇,采用系统命名法命名。选择包含羟基所在碳原子的最长碳链作为主链,根据主链所含有的碳原子数目称为“某醇”,从距羟基较近的一端开始对主链编号,将羟基的位置标在醇的前面,再将取代基的位置和名称按顺序规则由小到大的顺序标在最前面。例如: 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 (3)芳香醇的系统命名,是把芳香基作为取代基。例如: 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 (4)命名多元醇时,主链应包括含尽可能多的羟基
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