药物化学 教学课件 ppt 作者 郝艳霞 主编 刘郁 张素萍 副主编第二章 维生素.ppt

第二章 维生素 知识目标 掌握维生素A、C的化学结构、理化性质及临 床用途； 理解维生素D的作用特点，维生素A的构效关 系； 了解维生素类药物的分类及来源； 能力目标 能写出维生素A、C的结构特点，能认识维生素A、D、E、C、B1、B6及叶酸的结构式； 能应用典型药物的理化性质解决该类药物的调剂、制剂、鉴别、贮存保管及临床应用等问题； 能应用典型药物的化学性质进行分析检验试验，熟练上述试验基本操作； 分类 第一节 脂溶性维生素 一、维生素A类 1. 来源 动物：鱼肝油、肝、奶、肉类及蛋黄 植物：胡萝卜 2. 产品 维生素A胶丸 维生素AD胶丸 维生素AD滴剂 维生素A醋酸酯 3. 作用及临床用途 作用 维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。维生素D2和D3经过在肝脏和肾脏内两次羟化，代谢成生物活性较强的1α，25-二羟基维生素D2和D3后，才具有促进肠内钙磷的吸收，帮助骨骼钙化的作用。 临床用途： 可促进人体钙和磷的吸收，帮助骨骼钙化。临床主要用于治疗和预防软骨病、佝偻病等。 4.典型药物：维生素D2 1. 性质及应用 为无色针状结晶或白色结晶性粉末 不稳定，易氧化失效（分子中因含有较多的双键） 紫外线照射或光照，可生成超甾醇（失活）；遇酸生成异速甾醇；遇氧易氧化变质，毒性增加。 应用：贮存时，应遮光、充氮、密封在冷处保存。 维生素D2 氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色（甾体类化合物的共有性质） 三氯化锑反应 应用：鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色。 维生素D3 1. 结构特点及性质 与维生素D2区别是侧链上无双键，C24上少一个甲基，故稳定性高于维生素D2，但在空气中、遇光等均易变质 氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色 三氯化锑反应 应用：鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色 第二节 水溶性维生素 水溶性维生素有B族维生素和维生素C。 B族维生素包括许多化学结构及生理作用完全不同的一类物质，但有很多共同的方面，比如它们都是水溶性的，多余的B族维生素不会贮藏于体内，而会完全排出体外。所以，B族维生素必须每天补充。 B族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的B1、B2、B5、B6、B12等之外，还有目前争议比较大的B17等。 维生素B1 维生素B1被称为精神性的维生素，这是因为维生素B1对神经组织和精神状态有良好的影响； 另外维生素B1的缺乏容易引起各种脚气病(多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等)。富含维生素B1的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、花生、猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶。 维生素B1 1. 性质及应用 其水溶液显酸性 不稳定，在碱性条件下，噻唑环被氧化、破坏生成硫醇型化合物而失效。 溶于氢氧化钠溶液中，生成硫醇化合物，继续被铁氰化钾氧化成硫色素，产物溶于正丁醇中，显蓝色荧光，加酸呈酸性，荧光即消失，再加碱，荧光又复显。该反应称为硫色素反应。 水溶液在pH5.0~6.0时，与碳酸氢钠或亚硫酸钠作用可发生分解反应 原因：嘧啶亚甲基与噻唑氮之间的C-N键缺电子，易受碳酸氢或亚硫酸氢根离子的进攻断裂 含有嘧啶环和噻唑环，可与某些生物碱沉淀剂作用生成沉淀。 与碘化汞钾作用生成淡黄色沉淀 与碘生成红色沉淀 与三硝基苯酚作用生成扇形结晶 维生素B2 1. 性质及应用 性状 橙黄色的结晶性粉末，其水溶液呈黄绿色 荧光，荧光在pH为6.0～7.0时最强。但加 入酸或碱，荧光立即消失。 显酸碱两性 酰亚胺结构显酸性，易溶于氢氧化钠稀溶液中；N5位的叔胺结构显碱性，又溶于稀酸中。 C .不稳定，易发生光化反应 具有氧化、还原两性 能被强氧化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化而破坏； 遇还原剂如连二亚硫酸钠或维生素C等，又可被还原为无荧光的二氢核黄素并从水中析出，二氢核黄素悬浊液在空气中振荡能再被氧化成核黄素。 与硼砂可形成分子型化合物，溶解度增大； 烟酰胺也能增大溶解度 作为助溶剂 维生素C（抗坏血酸） 来源：水果，绿色蔬菜，柑橘、鲜橙、鲜枣、蕃茄 功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。 缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，皮下出血等。 维生素C 结构特点及性质 两个手性碳原子，四个光学异构体，L-（+）-抗坏血酸活性最强 连烯二醇结构，显酸性 连烯二醇结构，具有强还原性 氧化失效 贮存中易分解 本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空气、光线、温度等的影响下，氧化生成去氢维生素C，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，以至聚合呈色。 水