大学有机化学课件.ppt

有 机 化 学 近代有机化学可归纳为四个新来描述： 1、新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。 近代有机化学中的部分重要合成： 2、新理论、新概念日新月异。 3、新方法新技术不断发展 国内重要的有机化学研究单位 中科院成都有机化学研究所 中科院上海有机化学研究所 元素有机化学国家重点实验室（南开大学） 功能有机分子化学国家重点实验室（兰州大学） …… 身边的有机化合物 1.2 有机化合物的特点 绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和 磷等少数元素组成，但种类繁多。 碳元素：核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳的同素异形体： (1)石墨 (2)金刚石 (3)足球烯 （富勒烯）（C60/C70） 一、同分异构现象 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. VB12具有512个立体异构体。 1.2.2 有机化合物性质上的特点 (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油) (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解 (3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体 (4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应) 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2，不易获得或失去价电子，易形成共价键。 (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. ?键与?键 一 、量子化学的价键理论: 原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?（x，y，z）来描述. ?称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状. （1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。 （2）共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配对成键,就不能与其它未成对电子偶合. （3）共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固. (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成，形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等。 ?1=?1 + ?2 (符号相同，即：波相相同 成键轨道) ?2=?1 - ?2 (符号不同，即：波相相反 反键轨道) 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道. 杂化轨道理论 碳原子杂化轨道sp3的形成及特点 (1)键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长) (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值. (1)均裂: A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义：两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基). (2)异裂: A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子. (3)协同反应——有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物. 有机反应的类型和试剂类型 凡是能给出质子的叫酸，凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸，也是碱) 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO4- 凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱. B的核外电子排布:1s22s22p1; Al 的核外电子排布:3s23p1 BF3(酸) + : NH3 (碱)? F3B-NH3 AlCl