NBSNCS的应用资料.docVIP

N-氯代丁二酰亚胺 1.重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。 2.医药中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。 3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 如果在手性催化剂的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 亚砜的催化还原 在NCS的催化下，亚砜能够被还原为硫醚类化合物 氧化反应 NCS也可作为氧化剂，将不饱和键转化为相应的饱和键，如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应，生成饱和氰化胺 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩类化合物 (式6)[9] 和氮杂环化合物氯化 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下，二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外，还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下，NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应，从而实现醇的拆分 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下，NCS也可将烯烃进行氯化，该反应经历亲电加成得到氯化物后，催化剂复原即得到最终产物 N-溴代丁二酰亚胺 1.有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。 2.用于光度法测定与其他黄酮类化合物共存的栎精。还用于有机合成。 3.溴化剂。烯烃澳化成反Markownikoff规律的产物。氧化剂。使醛氧化成酸溴后，可进一步反应得醋和酸胺。对烯丙基的氧化常优于三氧化铬-吡啶。它常与二甲基甲酸胺.或二甲基亚砜一起，作为更有效的溴化剂使用。 4.N-溴代丁二酰亚胺 (NBS) 常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应[1]；酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应；烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。 自由基溴化反应 在适当的条件下，NBS可以高效率的与烯丙基化合物发生自由基溴化反应，该反应具有很高的选择性 (式1) 不饱和羧酸、醛、酯和内酯化合物也可使用NBS进行溴化，其中不饱和羧酸在溴化过程中，不饱和键可能经过迁移，生成α,β-不饱和羧酸 (式2) 亲电溴化反应 在NBS作用下，苯酚、苯胺以及其它电子云密度较大的芳香化合物能够高效率的生成邻位或对位溴化的产物 与乙烯基或炔基化合物反应 在有机金属化合物的存在下，NBS能够将炔等化合物转化为相应的溴代物 (式4) 与碳-碳双键的加成 在其它亲核试剂的作用下，NBS可与烯烃等化合物发生加成反应 (式5)，亲核试剂包括醇、羧基、叠氮化合物、醇钠等。通过加成反应，可在产物中引入多种官能团，该方法是天然产物合成中一种比较常用的方法。 其它官能团的溴化反应 在极性溶剂中，NBS在PPh3的存在下，可将一级或二级醇转化为相应的溴化物